Universidad Pública de Navarra - Nafarroako Univertsitate Publikoa

Módulo/Materia

https://www.ehu.eus/es/web/master/master-quimica-sintetica-industrial/materia?p_anyo_ofd=20220&p_anyo_pop=20140&p_cod_centro=310&p_cod_materia=6800&p_cod_asignatura=504309&p_tipo_asignatura=1

Subir

Descripción/Contenidos

En el curso se amplía y profundiza el conocimiento de la química orgánica mediante el estudio de los mecanismos de reacción.

Para ello se describen los diferentes intermedios de reacción y su estructura como base para determinar su mecanística concreta.

Se estudian conceptos básicos como carbocatión, carbanión, radicales, nucleofilia y electrofilia, control cinético o termodinámico, catálisis, cinética, marcado isotópico etc. Posteriormente de detallan y analizan los diferentes mecanismos de los principales tipos de de reacciones químicas, como son las sustituciones, adiciones, eliminaciones, reacciones por radicales libres, reorganizaciones, procesos concertados y reacciones redox.

El objetivo es llegar a dominar los conceptos teóricos y prácticos relacionados con los mecanismos de los principales tipos de reacciones, necesarios para poder proponer mecanismos de reacción acordes con los hechos experimentales.

Subir

Competencias genéricas

G-1 Independencia del alumno a la hora de resolver problemas prácticos y proponer la búsqueda de soluciones.
G-2 Igualmente se fomentará el desarrollo de su capacidad a la hora de exponer y presentar trabajos bibliográficos.

Subir

Competencias específicas

E-1 Dominar los conceptos teóricos y prácticos relacionados con los mecanismos de los principales tipos de reacciones
E-2 Proponer mecanismos de reacción acordes con los hechos experimentales

Subir

Resultados aprendizaje

1) Integrar conceptos avanzados de los diferentes aspectos de la Síntesis Química, y aplicarlos a la resolución de problemas en entornos nuevos dentro de contextos más amplios o multidisciplinares, en el ámbito de la investigación o la industria.

2) Analizar de manera crítica la información de la bibliografía e integrarla para plantear y contextualizar un tema de investigación en el ámbito de la Síntesis Química.

3) Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más adecuadas.

4) Poseer las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo autónomo.

5) Redactar informes científicos y técnicos, y exponer ponencias y presentaciones ante público especializado.

6) Comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.

Subir

Metodología

Subir

Idiomas

Español

Subir

Evaluación

La evaluación ordinaria será el resultado de las siguientes pruebas: 1. Examen teórico-práctico: Consistirá en una prueba escrita sobre los conceptos tratados en la asignatura. Se valorará el planteamiento adecuado de los ejercicios realizados, así como la coherencia de las respuestas dadas. Será necesario conseguir un mínimo de cinco puntos sobre diez en este apartado (70%) 2. Ejercicios entregables: Ejercicios teórico-prácticos que deberá resolver de modo individual y entregar para su evaluación al final o durante el curso. Se valorará el planteamiento adecuado de los ejercicios realizados, así como la coherencia de las respuestas dadas. Será necesario conseguir un mínimo de cinco puntos sobre diez en este apartado (30%).

Subir

Temario

1. ESTUDIO DE MECANISMOS DE REACCIONES ORGÁNICAS. DETERMINACIÓN EXPERIMENTAL DEL MECANISMO DE UNA REACCIÓN. ESTEREOQUÍMICA, CINÉTICA Y MECANISMOS DE REACCIÓN. INTERMEDIOS DE REACCIÓN. EFECTOS ISOTÓPICOS. RELACIONES LINEALES DE ENERGÍA LIBRE

2. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA. SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA ALIFÁTICA. MECANISMOS LIMITE. EFECTOS DEL DISOLVENTE Y GRUPOS SALIENTES. MECANISMOS MIXTOS. PARTICIPACIÓN DE GRUPOS VECINOS. NUCLEÓFILOS AMBIDENTADOS: REGIOSELECTIVIDAD. SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA ARAOMÁTICA.

3. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA. SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA ALIFÁTICA. MECANISMOS. SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA. MECANISMOS. REGIOSELECTIVIDAD EN SISTEMAS DE ANILLOS

4. REACCIONES DE ELIMINACIÓN. MECANISMOS LIMITE. MECANISMOS MIXTOS. REACTIVIDAD. EFECTOS DE LA BASE, GRUPO SALIENTE Y MEDIO. EFECTOS DE ORIENTACIÓN. ESTEREOQUÍMICA. ELIMINACIONES PIROLÍTICAS

5. REACCIONES DE ADICIÓN A ENLACES MÚLTIPLES CARBONO-CARBONO Y CARBONO-HETEROÁTOMO. MECANISMOS. ESTEREOQUÍMICA. ORIENTACIÓN Y REACTIVIDAD.

6. REACCIONES CONCERTADAS. REACCIONES ELECTROCÍCLICAS. REACCIONES DE CICLOADICIÓN. TRANSPOSICIONES SIGMATRÓPICAS.

7. REACCIONES A TRAVÉS DE RADICALES LIBRES. GENERACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE RADICALES LIBRES. REACCIONES DE REACCIONES DE ADICIÓN, SUSTITUCIÓN Y TRANSPOSICIÓN A TRAVÉS DE RADICALES LIBRES.

8. REACCIONES DE OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN.

Subir

Bibliografía

Acceda a la bibliografía que el profesorado de la asignatura ha solicitado a la Biblioteca.

Bibliografía básica

F. A. Carey, R. J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry (Part A: Structure and Mechanisms; Part B: Reactions and Synthesis)", 4th ed. Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2000.
M. B. Smith "Organic Synthesis", 3rd ed., John Wiley, 2010
M. Gómez Gallego, M. A. Sierra "Organic Reaction Mechanisms. 40 Solved Cases", Springer, 2004

Bibliografía de profundización

M. B. Smith, J. March "March's Advanced Organic Chemistry", 5th ed., John Wiley, 2001
R. Bruckner "Advanced Organic Chemistry", Elsevier, New York, 2001
R. Grossman "The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms", 1st ed. Springer-Verlag, 1998.
W. P. Groutas "Organic Reaction Machanisms. Selected Problems and Solutions", Wiley, New York, 1999.
E. J. Corey, X. M. Chieng "The Logic of Chemical Synthesis", J. Willey, New York, 1989.

Subir

Lugar de impartición

Facultad de Ciencia y Tecnología (Leioa)

También a través de videoconferencia en la UPNA

Subir