Universidad Pública de Navarra - Nafarroako Univertsitate Publikoa

Módulo/Materia

https://www.ehu.eus/es/web/master/master-quimica-sintetica-industrial/materia?p_anyo_ofd=20190&p_anyo_pop=20140&p_cod_centro=310&p_cod_materia=6810&p_cod_asignatura=504318&p_tipo_asignatura=1

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Descripción/Contenidos

Síntesis en fase sólida: Principios fundamentales. Síntesis en fase sólida de moléculas oligoméricas y de moléculas orgánicas pequeñas. Preparación de bibliotecas combinatorias y estrategias de evaluación. Química Combinatoria en disolución y en fases sólida y líquida. La Química Combinatoria en el descubrimiento de compuestos farmacológicamente activos. La Química Combinatoria en el reconocimiento molecular. Búsqueda de nuevos catalizadores mediante métodos combinatorios

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Competencias genéricas

G-1 Integrar conceptos avanzados de los diferentes aspectos de la Síntesis Química, y aplicarlos a la resolución de problemas en entornos nuevos dentro de contextos más amplios o multidisciplinares, en el ámbito de la investigación o la industria

G-2 Planificar y ordenar el trabajo de laboratorio, gestionando el tiempo y los recursos

G-3 Analizar de manera crítica la información de la bibliografía e integrarla para plantear y contextualizar un tema de investigación en el ámbito de la Síntesis Química

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Competencias específicas

E-1 Manejar los conceptos y técnicas de la Síntesis en Fase sólida y la Química Combinatoria

E-2 Evaluar de forma crítica los métodos más empleados para la síntesis en fase sólida de compuestos de bajo peso molecular, biomoléculas, compuestos farmacológicamente activos y catalizadores

E-3 Plantear alternativas a los procedimientos clásicos de síntesis orgánica

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Resultados aprendizaje

1) Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más adecuadas.

2) Adaptar y trasladar las síntesis del laboratorio a la industria.

3) Comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.

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Metodología

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Idiomas

Español

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Evaluación

La asistencia a las clases magistrales y a las sesiones de prácticas de laboratorio es obligatoria. La ausencia no justificada conllevará la realización de un examen final que supondrá el 100% de la calificación.
SE EVALUARÁ MEDIANTE EXAMEN FINAL los conocimientos adquiridos, las capacidades para comprender y
enjuiciar los temas, así como la comprensión de las metodologías empleadas. La nota conseguida en esta evaluación supondrá el 40% de la nota final.
SE EVALUARÁ asimismo, LA PRESENTACION ORAL (10 minutos) DE UN COMENTARIO CRÍTICO SOBRE UNA SÍNTESIS COMBINATORIA Y/O EN FASE SÓLIDA DE UN COMPUESTO ORGÁNICO, consistente en el estudio, enjuiciamiento, y crítica de una síntesis combinatoria y/o en fase sólida y/o fluorosa de uno o varios compuestos orgánicos publicada recientemente en la biliografia científica y aprobada por el profesorado de la asignatura. La nota conseguida en esta presentacion oral supondrá el 30% de la nota final.
SE EVALUARÁ el trabajo realizado en las clases prácticas, así como el informe escrito presentado sobre los resultados obtenidos. La nota de este apartado supondrá un 30% de la nota final.
Si las circunstancias sanitarias impiden las pruebas presenciales, se llevará a cabo un examen on-line empleando los recursos de la plataforma eGela, que consistirá en:
- UN EXAMEN FINAL sobre los conocimientos adquiridos, las capacidades para comprender y enjuiciar los temas, así como la comprensión de las metodologías empleadas. La nota conseguida en esta evaluación supondrá el 40% de la nota final.
- LA PRESENTACION ORAL (10 minutos) DE UN COMENTARIO CRÍTICO SOBRE UNA SÍNTESIS COMBINATORIA Y/O EN FASE SÓLIDA DE UN COMPUESTO ORGÁNICO, consistente en el estudio, enjuiciamiento, y crítica de una síntesis combinatoria y/o en fase sólida y/o fluorosa de uno o varios compuestos orgánicos publicada recientemente en la biliografia científica y aprobada por el profesorado de la asignatura. La nota conseguida en esta presentacion oral supondrá el 30% de la nota final.
El 30% restante corresponderá a un trabajo equivalente a las prácticas de laboratorio.
De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, el alumnado que no se presente a las pruebas de la convocatoria ordinaria, se entenderá que ha presentado la renuncia a la convocatoria y constará como un ¿No Presentado¿.

Convocatoria extraordinaria: orientaciones y renuncia

SE EVALUARÁ MEDIANTE EXAMEN FINAL los conocimientos adquiridos, las capacidades para comprender y enjuiciar los temas, así como la comprensión de las metodologías empleadas. La nota conseguida en esta evaluación supondrá el 40% de la nota final.
SE EVALUARÁ asimismo, LA PRESENTACION ORAL (10 minutos) DE UN COMENTARIO CRÍTICO SOBRE UNA SÍNTESIS COMBINATORIA Y/O EN FASE SÓLIDA DE UN COMPUESTO ORGÁNICO, consistente en el estudio, enjuiciamiento, y crítica de una síntesis combinatoria y/o en fase sólida y/o fluorosa de uno o varios compuestos orgánicos publicada recientemente en la biliografia científica y aprobada por el profesorado de la asignatura. La nota conseguida en esta presentacion oral supondrá el 30% de la nota final.
SE EVALUARÁ el trabajo realizado en las clases prácticas, así como el informe escrito presentado sobre los resultados obtenidos. La nota de este apartado supondrá un 30% de la nota final.
Si las circunstancias sanitarias impiden las pruebas presenciales, se llevará a cabo un examen on-line empleando los recursos de la plataforma eGela, que consistirá en:
- UN EXAMEN FINAL sobre los conocimientos adquiridos, las capacidades para comprender y
enjuiciar los temas, así como la comprensión de las metodologías empleadas. La nota conseguida en esta evaluación supondrá el 40% de la nota final.
- LA PRESENTACION ORAL (10 minutos) DE UN COMENTARIO CRÍTICO SOBRE UNA SÍNTESIS COMBINATORIA Y/O EN FASE SÓLIDA DE UN COMPUESTO ORGÁNICO, consistente en el estudio, enjuiciamiento, y crítica de una síntesis combinatoria y/o en fase sólida y/o fluorosa de uno o varios compuestos orgánicos publicada recientemente en la biliografia científica y aprobada por el profesorado de la asignatura. La nota conseguida en esta presentacion oral supondrá el 30% de la nota final.
El 30% restante corresponderá a un trabajo equivalente a las prácticas de laboratorio.
De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, el alumnado que no se presente a las pruebas de la convocatoria extraordinaria, se entenderá que ha presentado la renuncia a la convocatoria y constará como un "No Presentado"

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Temario

PROGRAMA TEORICO

Tema 1. SÍNTESIS EN FASE SÓLIDA. PRINCIPIOS FUNDAMENTALES. Soportes sólidos. Moléculas de unión al soporte sólido (linker y handler). Monitorización en síntesis en fase sólida: técnicas analíticas y seguimiento de la reacción.

Tema 2. SÍNTESIS EN FASE SÓLIDA: MOLÉCULAS ORGÁNICAS DE BAJO PESO MOLECULAR. Tipos de reacciones. Reactantes en fase sólida.

Tema 3. SÍNTESIS FLUOROSA. Técnicas de separación. Sistemas de reacción flurorados.

Tema 4. OTRAS TECNOLOGÍAS DE SÍNTESIS ORGÁNICA. Soportes poliméricos solubles. Síntesis en líquidos orgánicos.

Tema 5. QUÍMICA COMBINATORIA. CONCEPTO Y APLICACIONES: diversidad molecular, descubrimiento de compuestos farmacológicamente activos; reconocimiento molecular; búsqueda de nuevos catalizadores.

Tema 6. MÉTODOS DE SÍNTESIS COMBINATORIA. Síntesis espacialmente separada (paralela); síntesis en conjunto (pool). Química combinatoria en fase sólida: la metodología "split and mix". Química combinatoria en disolución; fases fluoradas. Química combinatoria en fase líquida: soportes poliméricos solubles.

Tema 7. PREPARACIÓN DE BIBLIOTECAS COMBINATORIAS Y ESTRATEGIAS DE SÍNTESIS Y EVALUACIÓN. Deconvolución: determinación estructural y estrategias de codificación.

Tema 8. EJEMPLOS DE SÍNTESIS EN FASE SÓLIDA Y COMBINATORIA. Heterociclos, productos naturales, biopolímeros.

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Programa de prácticas experimentales

PRÁCTICA 1. SÍNTESIS DE PÉPTIDOS EN FASE SÓLIDA. 

PRÁCTICA 2. SÍNTESIS DE MOLÉCULAS DE BAJO PESO MOLECULAR EN FASE SÓLIDA. 

PRÁCTICA 3. SÍNTESIS DE UNA BIBLIOTECA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. 

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Bibliografía

Acceda a la bibliografía que el profesorado de la asignatura ha solicitado a la Biblioteca.

Bibliografía básica

Solid-Phase Synthesis and Combinatorial Technologies, P. Seneci, Wiley, New York, 2000. Solid-supported Combinatorial and Parallel Synthesis of Small-Molecular-Weigth Compound Libraries, D. Obrecht, J. M. Villalgordo Editors, Pergamon, 1998 Combinatorial Chemistry, N. Terret, Oxford University Press, New York, 1998 Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity in Drug Discovery, E. M. Gordon, J. F. Kerwin Editors, Wiley, 1998 The Combinatorial Index, B. A. Bunin, Academic Press, San Francisco, 1998 Combinatorial Chemistry. Synthesis and Application, S. R. Wilson and A. W. Czarnik Editors, Wiley, New York, 1997 Chemical Approaches to the Synthesis of Peptides and Proteins, P. Lloyd-Williams, F. Albericio, E. Giralt, CRC Press, Boca Raton, 1997

Revistas

1. Combinatorial Chemistry-An On Line Journal, Elsevier, 1998 (online) 2. Molecular Diversity, Springer, 1995 3. Journal of Combinatorial Chemistry, ACS, 1999-2010. Ahora: ACS Combinatorial Sciences 4. Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening, Bentham Science Publishers, 1998 5. QSAR &Combinatorial Science, Wiley, 2003-2009. Ahora: Molecular Informatics, Wiley, 20106. Journal of Fluorine Chemistry, Elsevier, 1971

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Lugar de impartición

Clases teóricas

Facultad de Farmacia. Vitoria.

También a través de videoconferencia en la UPNA

Clases prácticas

Presenciales en la Facultad de Farmacia de Vitoria

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