Universidad Pública de Navarra



Año Académico: 2023/2024 | Otros años:  2022/2023  |  2021/2022  |  2020/2021  |  2019/2020 
Máster Universitario en Química Sintética e Industrial por la Universidad de Valladolid; la Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea y la Universidad Pública de Navarra
Código: 71524 Asignatura: Productos naturales: síntesis, biosíntesis y aplicaciones
Créditos: 3 Tipo: Optativa Curso: 1 Periodo: 1º S
Departamento:
Profesorado:
GARCIA CASTILLO, JESUS MARIA (Resp)   [Tutorías ]

Partes de este texto:

 

Competencias genéricas

G-1 Integrar conceptos avanzados de los diferentes aspectos de la Síntesis Química, y aplicarlos a la resolución de problemas en entornos nuevos dentro de contextos más amplios o multidisciplinares, en el ámbito de la investigación o la industria

G-2 Redactar informes científicos y técnicos, y exponer ponencias y presentaciones ante público especializado

G-3 Analizar de manera crítica la información de la bibliografía e integrarla para plantear y contextualizar un tema de investigación en el ámbito de la Síntesis Química

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Competencias específicas

E-1 Analizar las estructuras de los Productos Naturales del metabolismo secundario y cómo se sintetizan y se interconvierten en los seres vivos.

E-2 Analizar la importancia de los productos naturales por sus actividades biológicas y farmacológicas, y sus aplicaciones.

E-3 Proponer rutas biosintéticas razonables para productos naturales.

E-4 Aplicar los principios del diseño de síntesis a la síntesis de Productos Naturales de interés.

E-5 Proponer rutas sintéticas para Productos Naturales o análogos de interés.

E-6 Analizar, discutir y obtener conclusiones de los datos obtenidos de manera autónoma en los experimentos de laboratorio relacionándolos con las teorías apropiadas y utilizando fuentes bibliográficas primarias.

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Resultados aprendizaje

1) Conocer los aspectos fundamentales de la Química Orgánica de los sistemas biológicos y de los productos naturales del metabolismo secundario.

2) Poseer las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo autónomo.

3) Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más adecuadas.

4) Ser capaz de trabajar en equipo y adaptarse a equipos multidisciplinares.

5) Comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.

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Metodología

Metodología - Actividad Horas Presenciales Horas no presenciales
A-1 Clases expositivas/participativas 12  
A-2 Prácticas 10  
A-3 Debates, puestas en común, tutoría grupos 8  
A-4 Elaboración de trabajo   20
A-5 Lecturas de material   8
A-6 Estudio individual   5
A-7 Exámenes, pruebas de evaluación 1 1
A-8 Tutorías individuales 10  
     
Total 41 34

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Relación actividades formativas-competencias/resultados de aprendizaje

Competencia Actividad formativa
G-1 A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
G-2 A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
G-3 A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
E-1 A-1, A-2, A-3, A-4, A-5
E-2 A-1, A-2, A-3, A-4, A-5
E-3 A-1, A-2, A-3, A-4, A-5
E-4 A-1, A-2, A-3, A-4, A-5
E-5 A-1, A-2, A-3, A-4, A-5
E-6 A-1, A-2, A-3, A-4, A-5

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Idiomas

Castellano

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Evaluación

 

Resultados de
aprendizaje
Actividad de
evaluación
Peso (%) Carácter
recuperable
Nota mínima
requerida
R1, R3 Examen escrito 30-70 Recuperable mediante prueba escrita 5,0
R1, R2, R3, R4, R5 Trabajos prácticos 30-70 Recuperable mediante la realización de ejercicios teórico-prácticos 5,0
         
         

La evaluación será el resultado de las siguientes pruebas: 1. Examen teórico-práctico: Consistirá en una prueba escrita sobre los conceptos tratados en la asignatura. Se valorará el planteamiento adecuado de los ejercicios realizados, así como la coherencia de las respuestas dadas. Será necesario conseguir un mínimo de cinco puntos sobre diez en este apartado (50%). 2. Ejercicios a entregar. Se entregará a cada estudiante una serie de ejercicios teórico-prácticos que deberá resolver de modo individual y entregar para su evaluación al final o durante el curso. Para la realización de estos ejercicios se podrá disponer de medios bibliográficos. Se valorará el planteamiento adecuado de los ejercicios realizados, así como la coherencia de las respuestas dadas. Será necesario conseguir un mínimo de cinco puntos sobre diez en este apartado (50%). La renuncia a la convocatoria deberá comunicarse al profesorado, y supondrá no participar en ninguna de las dos pruebas de evaluación.

 

 

Resultado de aprendizaje Sistema de evaluación Peso (%) Carácter recuperable
R1, R3 Registro del Profesor examen final 20-30 Recuperable mediante prueba escrita
R1, R2, R3, R4, R5 Trabajo y realización de problemas/ejercicios en las prácticas de aula 50 Recuperable entregando el trabajo corregido
R1, R2, R3, R4, R5 Exposición trabajo 20-30 No

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Contenidos

Rutas generales de biosíntesis de los principales tipos de metabolitos secundarios. Síntesis total de Productos Naturales. Aplicación de los principios de diseño y estrategias sintéticas a la síntesis de productos naturales y análogos de interés. Avances recientes en síntesis de productos naturales. Aplicaciones.

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Temario

TEMA 1: Metabolitos primarios y secundarios. Principales rutas biogenéticas. Elucidación de rutas biogenéticas. Aislamiento de productos naturales.

TEMA 2: Ácidos grasos y derivados. Productos de ciclación de policétidos: de tetracétidos a decacétidos. Tetraciclinas. Antibióticos macrocíclicos. Policétidos de origen marino.

TEMA 3: Terpenos. De monoterpenos a tetraterpenos. Fragancias naturales y aromas. Esteroides. Carotenoides. Química de la visión.

TEMA 4: Ruta del Shikímico. Aminoácidos aromáticos y fenilpropanoides. Aminoácidos derivados del la ruta del ácido shikímico. Metabolitos secundarios derivados de la ruta del shikímico: lignanos y ligninas.

TEMA 5: Alcaloides. Alcaloides pirrolidínicos, piperidínicos y de tropano. Alcaloides del tabaco. Alcaloides isoquinolínicos. Alcaloides del opio. Alcaloides indólicos e indólicos terpenoides. Propiedades farmacológicas.

TEMA 6: Derivados de péptidos. Antibióticos beta-lactámicos. Penicilinas y cefalosporinas. Otros derviados de aminoácidos. Péptidos macrocíclicos

TEMA 7: Principios de diseño y estrategias sintéticas aplicadas a la síntesis de productos naturales y análogos.

TEMA 8: Avances recientes en síntesis de productos naturales y análogos.

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Bibliografía

Acceda a la bibliografía que el profesorado de la asignatura ha solicitado a la Biblioteca.


BIBLIOGRAFÍA BÁSICA
Dewick, P. M. "Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach", 3ª ed.,Wiley, Chichester, 2009
Marco, J.A., "Química de los Productos Naturales", Ed. Síntesis, Madrid, 2006
Claramunt, R.; Farrán, M. A.; López, C.; Pérez, M.; Santa María, D. "Química Bioorgánica y Productos Naturales", UNED, 2013
Cardá, M.; Falomir, E. "Síntesis Totales. Retrosíntesis y mecanismos" Univesitat Jaume I, Castellón, 2008


BIBLIOGRAFÍA DE PROFUNDIZACIÓN
Mann, J.; Davidson, R. S.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B. . "Natural Products. Their chemistry and biological significance", Addison Wesley Longman, Essex 1996
Nicolau, K. C.; Sorensen, E. J. "Classics in Total Synthesis. Targets, Strategies, Methods". WCH, Weinheim, 1996.
Nicolau, K. C.; Snyder, S. A "Classics in Total Synthesis II.". Wiley-WCH, Weinheim, 2003

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Lugar de impartición

Facultad de Ciencia y Tecnología. Leioa (Vizcaya).

También a través de videoconferencia en la UPNA.

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