Universidad Pública de Navarra



Año Académico: 2017/2018 | Otros años:  2016/2017  |  2015/2016  |  2014/2015 
Máster Universitario en Química Sintética e Industrial por la Universidad de Valladolid; la Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea y la Universidad Pública de Navarra
Código: 71524 Asignatura: Productos naturales: síntesis, biosíntesis y aplicaciones
Créditos: 3 Tipo: Optativa Curso: 1 Periodo: 1º S
Departamento:
Profesores
GARCIA CASTILLO, JESUS MARIA

Partes de este texto:

 

Descriptores

Productos naturales

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Competencias genéricas

G-1 Integrar conceptos avanzados de los diferentes aspectos de la Síntesis Química, y aplicarlos a la resolución de problemas en entornos nuevos dentro de contextos más amplios o multidisciplinares, en el ámbito de la investigación o la industria

G-2 Redactar informes científicos y técnicos, y exponer ponencias y presentaciones ante público especializado

G-3 Analizar de manera crítica la información de la bibliografía e integrarla para plantear y contextualizar un tema de investigación en el ámbito de la Síntesis Química

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Competencias específicas

E-1 Analizar las estructuras de los Productos Naturales del metabolismo secundario y cómo se sintetizan y se interconvierten en los seres vivos.

E-2 Analizar la importancia de los productos naturales por sus actividades biológicas y farmacológicas, y sus aplicaciones.

E-3 Proponer rutas biosintéticas razonables para productos naturales.

E-4 Aplicar los principios del diseño de síntesis a la síntesis de Productos Naturales de interés.

E-5 Proponer rutas sintéticas para Productos Naturales o análogos de interés.

E-6 Analizar, discutir y obtener conclusiones de los datos obtenidos de manera autónoma en los experimentos de laboratorio relacionándolos con las teorías apropiadas y utilizando fuentes bibliográficas primarias.

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Resultados aprendizaje

1) Conocer los aspectos fundamentales de la Química Orgánica de los sistemas biológicos y de los productos naturales del metabolismo secundario.

2) Poseer las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo autónomo.

3) Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más adecuadas.

4) Ser capaz de trabajar en equipo y adaptarse a equipos multidisciplinares.

5) Comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.

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Metodología

Metodología - Actividad

Horas Presenciales

Horas no presenciales

A-1 Clases expositivas/participativas

12

 

A-2 Prácticas

10

 

A-3 Debates, puestas en común, tutoría grupos

8

 

A-4 Elaboración de trabajo

 

20

A-5 Lecturas de material

 

8

A-6 Estudio individual

 

5

A-7 Exámenes, pruebas de evaluación

1

1

A-8 Tutorías individuales

10

 
     

Total

41

34

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Relación actividades formativas-competencias

Competencia

Actividad formativa

G-1

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8

G-2

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8

G-3

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8

E-1

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5

E-2

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5

E-3

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5

E-4

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5

E-5

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5

E-6

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5

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Idiomas

Castellano

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Evaluación

Resultado de aprendizaje

Sistema de evaluación

Peso (%)

Carácter recuperable

R1, R3

Registro del Profesor examen final

20-30

Recuperable mediante prueba escrita

R1, R2, R3, R4, R5

Trabajo y realización de problemas/ejercicios en las prácticas de aula

50

Recuperable entregando el trabajo corregido

R1, R2, R3, R4, R5

Exposición trabajo

20-30

No

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Contenidos

Rutas generales de biosíntesis de los principales tipos de metabolitos secundarios. Síntesis total de Productos Naturales. Aplicación de los principios de diseño y estrategias sintéticas a la síntesis de productos naturales y análogos de interés. Avances recientes en síntesis de productos naturales. Aplicaciones.

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Temario

TEMA 1: Metabolismo Secundario. Metabolitos primarios y secundarios. Principales rutas biogenéticas. Elucidaión de rutas biogenéticas. Aislamiento de productos Naturales.

TEMA 2: Metabolitos derivados de acetato (I). Ácidos grasos y derivados. Productos de ciclación de policétidos: de tetracétidos a decacétidos. Tetraciclinas. Antibióticos macrocíclicos. Policétidos de origen marino.

TEMA 3: Metabolitos derivados de acetato (//). Terpenos. De monoterpenos a tetraterpenos. Fragancias naturales y aromas. Esteroides. Carotenoides. Química de la visión.

TEMA 4: Ruta del Shikímico. Aminoácidos aromáticos y fenilpropanoides. Aminoácidos derivados del la ruta del ácido shikímico. Metabolitos secundarios derivados de la ruta del shikímico: lignanos y ligninas. Propiedades farmacológicas.

TEMA 5: Alcaloides. Alcaloides pirrolidínicos, piperidínicos y de tropano. Alcaloides del tabaco. Alcaloides isoquinolínicos. Alcaloides del opio. Alcaloides indólicos e indólicos terpenoides. Propiedades farmacológicas.

TEMA 6: Péptidos y otros metabolitos derivados de aminoácidos. Derivados de péptidos. Antibióticos b-lactámicos. Penicilinas y cefalosporinas. Otros derivados de aminoácidos. Péptidos macrocíclicos.

TEMA 7: Síntesis Total. Principios de diseño y estrategias sintéticas aplicadas a la síntesis de productos naturales y análogos.

TEMA 8: Avances recientes en síntesis de productos naturales y análogos.

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Bibliografía

Acceda a la bibliografía que su profesor ha solicitado a la Biblioteca.


Dewick, P. M. "Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach", 2ª ed.,Wiley, Chichester, 2002

Mann, J.; Davidson, R. S.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B. "Natural Products. Their chemistry and biological significance", Addison Wesley Longman, Essex 1996

Warren, S. "Organic Synthesis. The disconnection Approach". Wiley, Chichester, 1982.

Nicolau, K. C.; Sorensen, E. J. "Classics in Total Synthesis. Targets, Strategies, Methods". WCH, Weinheim, 1996.

Nicolau, K. C.; Snyder, S. A "Classics in Total Synthesis II.". Wiley-WCH, Weinheim, 2003

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Lugar de impartición

Facultad de Ciencia y Tecnología. Leioa (Vizcaya).

También a través de videoconferencia en la UPNA.

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