Universidad Pública de Navarra - Nafarroako Univertsitate Publikoa
Universidad Pública de Navarra
| Código: 71517 | Asignatura: Síntesis estereocontrolada | ||||
| Créditos: 3 | Tipo: Obligatoria | Curso: 1 | Periodo: 1º S | ||
| Departamento: | |||||
| Profesorado: | |||||
| GARCIA CASTILLO, JESUS MARIA (Resp) [Tutorías ] | |||||
Módulo/Materia
Descripción/Contenidos
Se describen las técnicas y métodos desarrollados para la preparación de compuestos ópticamente activos.
Competencias genéricas
G-1 Independencia del alumno a la hora de resolver problemas prácticos y proponer la búsqueda de soluciones.
G-2 Igualmente se fomentará el desarrollo de su capacidad a la hora de exponer y presentar trabajos bibliográficos.
Competencias específicas
E-1 Manejar los conceptos de la estereoquímica.
E-2 Analizar la manera de efectuar procesos estereocontrolados, así como los factores que los gobiernan.
E-3 Revisar las nuevas metodologías de síntesis enantio y diastereoselectiva.
E-4 Analizar la importancia de la catálisis asimétrica y la organocatálisis.
Resultados aprendizaje
1) Integrar conceptos avanzados de los diferentes aspectos de la Síntesis Química, y aplicarlos a la resolución de problemas en entornos nuevos dentro de contextos más amplios o multidisciplinares, en el ámbito de la investigación o la industria.
2) Redactar informes científicos y técnicos, y exponer ponencias y presentaciones ante público especializado.
3) Analizar de manera crítica la información de la bibliografía e integrarla para plantear y contextualizar un tema de investigación en el ámbito de la Síntesis Química.
4) Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más adecuadas.
Metodología
| Metodología - Actividad | Horas Presenciales | Horas no presenciales |
| A-1 Clases expositivas/participativas | 17 | |
| A-2 Prácticas | 6 | |
| A-3 Debates, puestas en común, tutoría grupos | ||
| A-4 Elaboración de trabajo | 10 | |
| A-5 Lecturas de material | 4 | |
| A-6 Estudio individual | 30 | |
| A-7 Exámenes, pruebas de evaluación | 3 | 1 |
| A-8 Tutorías individuales | 4 | |
| Total | 30 | 45 |
Evaluación
| Resultados de aprendizaje |
Actividad de evaluación |
Peso (%) | Carácter recuperable |
Nota mínima requerida |
|---|---|---|---|---|
| R1, R3, R4 | Examen escrito | 75 | Mediante prueba escrita | 5,0 |
| R1, R2, R3, R4 | Trabajos prácticos | 25 | Mediante ejercicios entregables | 5,0 |
La evaluación será el resultado de las siguientes pruebas: Examen teórico-práctico: prueba escrita sobre los conceptos tratados en la asignatura. Se valorará el planteamiento adecuado de los ejercicios realizados, así como la coherencia de las respuestas dadas. Será necesario conseguir un mínimo de cinco puntos sobre diez en este apartado (75%). Ejercicios teórico-prácticos: se deberán resolver de modo individual y entregar para su evaluación al final o durante el curso. Se valorará el planteamiento adecuado de los ejercicios realizados, así como la coherencia de las respuestas dadas. Será necesario conseguir un mínimo de cinco puntos sobre diez en este apartado (25%).
| Resultado de aprendizaje | Sistema de evaluación | Peso (%) | Carácter recuperable |
| R1, R3, R4 | Realización de problemas/ejercicios en las prácticas de aula. | 80 | Recuperable mediante nuevos problemas/ejercicios |
| R1, R2, R3, R4 | Exposición de trabajos en los seminarios. | 10 | Recuperable mediante nueva exposición |
| R1, R3, R4 | Prueba teórico-práctica escrita. | 10 | Recuperable mediante nueva prueba |
Temario
TEMA 1. INTRODUCCIÓN: Representación espacial de las moléculas. Tipos de moléculas quirales: elementos estereogénicos. Terminología relacionada con el topismo, con los elementos estereogénicos, con las reacciones y con la pureza. Determinación de la configuración absoluta. Importancia de la quiralidad en los sistemas biológicos. Métodos de obtención de sustancias ópticamente activas.
TEMA 2. RESOLUCIÓN: Cristalización diferenciada. Resolución manual. Cristalización de sales diastereoméricas. Conversión en diastereoisómeros por unión covalente. Resolución enzimática. Resolución cinética dinámica. Resolución cinética paralela. Resolución cromatográfica. El principio Horeau. Determinación del exceso enantiomérico.
TEMA 3. SÍNTESIS DIASTEREOSELECTIVA: Selectividad por control cinético y termodinámico. Búsqueda de diferencias energéticas. Análisis conformacional y simetría orbital. Síntesis estereoselectiva mediante la estrategia del Chiral Pool. . Síntesis estereoselectiva mediante control por sustrato y mediante control por los reactivos. Inducción asimétrica: modelos. Auxiliares quirales.
TEMA 4. CATÁLISIS ASIMÉTRICA METÁLICA: Fundamentos teóricos y tipos de catalizadores. Catálisis asimétrica en la hidrogenación de alquenos. Catálisis asimétrica en la reducción de cetonas y compuestos azometínicos. Catálisis asimétrica en la oxidación de alquenos. Catálisis asimétrica en la formación de enlaces C-C:
TEMA 5. ORGANOCATÁLISIS: Tipos de Organocatálisis. Catálisis con bases de Lewis. Catálisis con ácidos de Bronsted. Catálisis con bases de Bronsted.
Bibliografía
Acceda a la bibliografía que el profesorado de la asignatura ha solicitado a la Biblioteca.
BIBLIOGRAFÍA BÁSICA
"Basic Organic Stereochemistry" Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Doyle, M. P. Wiley 2001
"Organic Synthesis: Strategy and Control" Wyatt, P., Warren, S. Wiley, 2007
"Principles of Asymmetric Synthesis"; Gawley, R. E., Aube, J. Elsevier, 2012
BIBLIOGRAFÍA DE PROFUNDIZACIÓN
"Classics in Stereoselective Synthesis", Carreira, E.; Kvaerno, L. Wiley 2008
"Key Chiral Auxiliary Applications" Roos, G. Elsevier, 2014
"Asymmetric Catalysis on Industrial Scale" Blasser, H. U..; Federsel, H.-J. Wiley, 2011
"Fundamentals of Asymmetric Catalysis", Walsh, P.; Kozlowski, M. C. University Science Books, 2009
"Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications" Editors(s):Peter I. Dalko. Wiley 2013
"Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis Set" de Vries, J.; Molander, G. A.; Evans, P. A. Thieme, 2011.
Lugar de impartición
Facultad de Ciencia y Tecnología (Leioa)
También a través de videoconferencia en la UPNA