Universidad Pública de Navarra



Año Académico: 2016/2017 | Otros años:  2017/2018  |  2015/2016  |  2014/2015 
Máster Universitario en Química Sintética e Industrial por la Universidad de Valladolid; la Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea y la Universidad Pública de Navarra
Código: 72957 Asignatura: Química Orgánica Avanzada
Créditos: 3 Tipo: Optativa Curso: 1 Periodo: 1º S
Departamento: Química
Profesores
RAZQUIN LIZARRAGA, JESUS ANGEL (Resp)

Partes de este texto:

 

Descriptores

Química Orgánica, mecanismos de reacción, intermedios de reacción, sustitución, adición, eliminación, nucleofilia, electrofilia.

Subir

Competencias genéricas

G-1 Independencia del alumno a la hora de resolver problemas prácticos y proponer la búsqueda de soluciones.
G-2 Igualmente se fomentará el desarrollo de su capacidad a la hora de exponer y presentar trabajos bibliográficos.

Subir

Competencias específicas

E-1 Que el alumno adquiera un conocimiento lo más amplio, concreto y completo posible de los mecanismos de las reacciones orgánicas.
E-2 Que el alumno llegue a conseguir el dominio de los conceptos teóricos y prácticos relacionados con la mecanística de las reacciones.
E-3 Que adquiera una visión clara de los aspectos estereoquímicos, termodinámicos, cinéticos y catalíticos, que le permita utilizarlos como
     ayuda en la interpretación de los mecanismos por los que transcurren las reacciones orgánicas.
E-4 Que sea capaz de de proponer o escribir un mecanismo de reacción.
E-5 Que adquiera destreza y habilidad en la interpretación de un mecanismo y sea capaz de su utilización en el diseño de estrategias sintéticas.
E-6 Que pueda aplicar las bases para diseñar un posible mecanismo de reacción lógico y válido para un proceso experimental descrito,
      en cuanto a reactivos, condiciones de reacción y productos.
 

Subir

Resultados aprendizaje

1) Integrar conceptos avanzados de los diferentes aspectos de la Síntesis Química, y aplicarlos a la resolución de problemas en entornos nuevos dentro de contextos más amplios o multidisciplinares, en el ámbito de la investigación o la industria.

2) Analizar de manera crítica la información de la bibliografía e integrarla para plantear y contextualizar un tema de investigación en el ámbito de la Síntesis Química.

3) Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más adecuadas.

4) Poseer las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo autónomo.

5) Redactar informes científicos y técnicos, y exponer ponencias y presentaciones ante público especializado.

6) Comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.

Subir

Metodología

Metodología - Actividad
Horas Presenciales
Horas no presenciales
A-1 Clases expositivas/participativas
16
 
A-2 Prácticas
 
 
A-3 Debates, puestas en común, tutoría grupos
 4
 
A-4 Elaboración de trabajo
 
 20
A-5 Lecturas de material
 
 3
A-6 Estudio individual
 
 20
A-7 Exámenes, pruebas de evaluación
 3
 2
A-8 Tutorías individuales
 7
 
 
 
 
Total
 30
 45

Subir

Relación actividades formativas-competencias

Competencia
Actividad formativa
 G1
 A-1, A-3, A-4, A-5
 G2
 A-1, A-3, A-4, A-5
 E1
 A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
 E2
 A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
 E3
 A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
 E4
 A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
 E5
 A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
 E6
 A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8

Subir

Idiomas

Español

Subir

Evaluación

 

Resultado de aprendizaje Sistema de evaluación Peso (%) Carácter recuperable
 R1, R2, R3, R4  Registro del Profesor

 Examen

  70  Recuperable repitiendo el exámen 
 R1, R2, R3, R5, R6  Informe presentado y su exposición oral    10  Recuperable entregando los trabajos corregidos  
 R1, R2, R3, R4, R5, R6

 Registro del Profesor

 Pruebas de pequeña duración y cuestiones realizadas a lo largo del curso 

  20  Recuperable repitiendo las pruebas y cuestiones 
       

 

 

Subir

Contenidos

 

En el curso se amplía y profundiza el conocimiento de la química orgánica mediante el estudio de los mecanismos de reacción.
Para ello se describen los diferentes intermedios de reacción y su estructura como base para determinar su mecanística concreta.

Se estudian conceptos básicos como carbocatión, carbanión, radicales, nucleofilia y electrofilia, control cinético o termodinámico,

catálisis, cinética, marcado isotópico etc. Posteriormente de detallan y analizan los diferentes mecanismos de los principales
tipos de de reacciones químicas, como son las sustituciones, adiciones, eliminaciones, reacciones por radicales libres, reorganizaciones,

procesos concertados y reacciones redox.

El objetivo es llegar a dominar los conceptos teóricos y prácticos relacionados con los mecanismos de los principales tipos de reacciones,

necesarios para poder proponer mecanismos de reacción acordes con los hechos experimentales.

 

Subir

Temario

 

1. ESTUDIO DE MECANISMOS DE REACCIONES ORGÁNICAS.

    DETERMINACIÓN EXPERIMENTAL DEL MECANISMO DE UNA REACCIÓN. ESTEREOQUÍMICA, CINÉTICA Y MECANISMOS DE REACCIÓN.

    INTERMEDIOS DE REACCIÓN. EFECTOS ISOTÓPICOS. RELACIONES LINEALES DE ENERGÍA LIBRE

 

2. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA.

    SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA ALIFÁTICA. MECANISMOS LIMITE. EFECTOS DEL DISOLVENTE Y GRUPOS SALIENTES. MECANISMOS MIXTOS.

    PARTICIPACIÓN DE GRUPOS VECINOS. NUCLEÓFILOS AMBIDENTADOS: REGIOSELECTIVIDAD. SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA ARAOMÁTICA.

 

3. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA.

    SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA ALIFÁTICA. MECANISMOS. SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA. MECANISMOS. REGIOSELECTIVIDAD

    EN SISTEMAS DE ANILLOS

 

4. REACCIONES DE ELIMINACIÓN.

    MECANISMOS LIMITE. MECANISMOS MIXTOS. REACTIVIDAD. EFECTOS DE LA BASE, GRUPO SALIENTE Y MEDIO. EFECTOS DE ORIENTACIÓN.

    ESTEREOQUÍMICA. ELIMINACIONES PIROLÍTICAS

 

5. REACCIONES DE ADICIÓN A ENLACES MÚLTIPLES CARBONO-CARBONO Y CARBONO-HETEROÁTOMO.

    MECANISMOS. ESTEREOQUÍMICA. ORIENTACIÓN Y REACTIVIDAD.

 

6. REACCIONES CONCERTADAS.

    REACCIONES ELECTROCÍCLICAS. REACCIONES DE CICLOADICIÓN. TRANSPOSICIONES SIGMATRÓPICAS.

 

7. REACCIONES A TRAVÉS DE RADICALES LIBRES.

    GENERACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE RADICALES LIBRES. REACCIONES DE REACCIONES DE ADICIÓN, SUSTITUCIÓN Y TRANSPOSICIÓN

    A TRAVÉS DE RADICALES LIBRES.

 

8. REACCIONES DE OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN.

 

Subir

Bibliografía

Acceda a la bibliografía que su profesor ha solicitado a la Biblioteca.


 

1. F. A. Carey, R.J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry (Part A: Structure and Mechanisms)" 4th ed.

    Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2000.

2. F. A. Carey, R.J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry (Part B: Reactions and Syinthesis)" 4th ed.

    Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2000.

3. R. Bruckner, "Advanced Organic Chemistry" Elsevier, New York, 2001.

4. R. Grossman, "The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms", 1st ed. Springer-Verlag, 1998.

5. W. P. Groutas, "Organic Reaction Machanisms. Selected Problems and Solutions" Wiley, New York, 1999.

6. M. Gómez Gallego, M.A. Sierra, "Organic Reaction Mechanisms. 40 Solved Cases", Springer, 2004.

7. M. B. Smith, J.March, "March's Advanced Organic Chemistry" 5th ed.,John Wiley, 2001

8. F. J. Corey, X. M. Chieng, "The Logic of Chemical Synthesis". J. Willey, New York, 1989.

9. W Cabri, R Di Fabio "From Bench to Market. The evolution of Chemical Synthesis”. Oxford U. Press. Oxford 2001.

 

Subir

Lugar de impartición

Departamento de Química Aplicada

UPNA

Subir