Universidad Pública de Navarra



Año Académico: 2015/2016 | Otros años:  2017/2018  |  2016/2017  |  2014/2015 
Máster Universitario en Química Sintética e Industrial por la Universidad de Valladolid; la Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea y la Universidad Pública de Navarra
Código: 72957 Asignatura: Química Orgánica Avanzada
Créditos: 3 Tipo: Optativa Curso: 1 Periodo: 1º S
Departamento: Química
Profesores
RAZQUIN LIZARRAGA, JESUS ANGEL (Resp)

Partes de este texto:

 

Descriptores

Química Orgánica, mecanismos de reacción, intermedios de reacción, sustitución, adición, eliminación, nucleofilia, electrofilia.

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Competencias genéricas

G-1 Independencia del alumno a la hora de resolver problemas prácticos y proponer la búsqueda de soluciones.
G-2 Igualmente se fomentará el desarrollo de su capacidad a la hora de exponer y presentar trabajos bibliográficos.

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Competencias específicas

E-1 Que el alumno adquiera un conocimiento lo más amplio, concreto y completo posible de los mecanismos de las reacciones orgánicas.
E-2 Que el alumno llegue a conseguir el dominio de los conceptos teóricos y prácticos relacionados con la mecanística de las reacciones.
E-3 Que adquiera una visión clara de los aspectos estereoquímicos, termodinámicos, cinéticos y catalíticos, que le permita utilizarlos como
     ayuda en la interpretación de los mecanismos por los que transcurren las reacciones orgánicas.
E-4 Que sea capaz de de proponer o escribir un mecanismo de reacción.
E-5 Que adquiera destreza y habilidad en la interpretación de un mecanismo y sea capaz de su utilización en el diseño de estrategias sintéticas.
E-6 Que pueda aplicar las bases para diseñar un posible mecanismo de reacción lógico y válido para un proceso experimental descrito,
      en cuanto a reactivos, condiciones de reacción y productos.
 

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Resultados aprendizaje

a) Integrar conceptos avanzados de los diferentes aspectos de la Síntesis Química, y aplicarlos a la resolución de problemas en entornos nuevos dentro de contextos más amplios o multidisciplinares, en el ámbito de la investigación o la industria.

b) Analizar de manera crítica la información de la bibliografía e integrarla para plantear y contextualizar un tema de investigación en el ámbito de la Síntesis Química.

c) Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más adecuadas.

d) Poseer las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo autónomo.

e) Redactar informes científicos y técnicos, y exponer ponencias y presentaciones ante público especializado.

f) Comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.

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Metodología

Metodología - Actividad
Horas Presenciales
Horas no presenciales
A-1 Clases expositivas/participativas
16
 
A-2 Prácticas
 
 
A-3 Debates, puestas en común, tutoría grupos
 4
 
A-4 Elaboración de trabajo
 
 20
A-5 Lecturas de material
 
 3
A-6 Estudio individual
 
 20
A-7 Exámenes, pruebas de evaluación
 3
 2
A-8 Tutorías individuales
 7
 
 
 
 
Total
 30
 45

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Relación actividades formativas-competencias

Competencia
Actividad formativa
 G1
 A-1, A-3, A-4, A-5
 G2
 A-1, A-3, A-4, A-5
 E1
 A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
 E2
 A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
 E3
 A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
 E4
 A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
 E5
 A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
 E6
 A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8

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Idiomas

Español

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Evaluación

Aspecto
 
Criterios
 
Instrumento de evaluación
 
Peso (%)
 
 

Conceptos de la materia

 

 

Evaluación competencias:

G-1, G-2, E-1, E-2, E-3, E-4, E-5, E-6

 

Asistencia a las sesiones
presenciales y prácticas

 

Evaluación de conocimientos adquiridos y

capacidades para comprender y enjuiciar

los temas así como la comprensión de
las metodologías empleadas.
 
 

Registro del Profesor

 

 

 Examen
 
70%
 

Conceptos de la materia

 

Evaluación competencias:
G-1, G-2, E-1, E-2, E-3, E-4, E-5, E-6

 

Evaluación de un trabajo referido al estudio

e interpretación sobre la síntesis de un
determinado compuesto.

 
Informe presentado y su exposición oral
 
10%
 

Conceptos de la materia

 

Evaluación competencias:

G-1, G-2, E-1, E-2, E-3, E-4, E-5, E-6
 

Evaluación a lo largo del curso de la disposición
del alumno, el grado de participación, así como

el seguimiento y aprendizaje continuado, tanto

de los conocimientos impartidos en las clases

teóricas, seminarios, y prácticas.
 

 

Pruebas de pequeña duración realizadas

sin aviso previo a lo largo del curso

 
20%
   
 
 

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Contenidos

 

En el curso se amplía y profundiza el conocimiento de la química orgánica mediante el estudio de los mecanismos de reacción.
Para ello se describen los diferentes intermedios de reacción y su estructura como base para determinar su mecanística concreta.

Se estudian conceptos básicos como carbocatión, carbanión, radicales, nucleofilia y electrofilia, control cinético o termodinámico,

catálisis, cinética, marcado isotópico etc. Posteriormente de detallan y analizan los diferentes mecanismos de los principales
tipos de de reacciones químicas, como son las sustituciones, adiciones, eliminaciones, reacciones por radicales libres, reorganizaciones,

procesos concertados y reacciones redox.

El objetivo es llegar a dominar los conceptos teóricos y prácticos relacionados con los mecanismos de los principales tipos de reacciones,

necesarios para poder proponer mecanismos de reacción acordes con los hechos experimentales.

 

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Temario

 

1. ESTUDIO DE MECANISMOS DE REACCIONES ORGÁNICAS.

    DETERMINACIÓN EXPERIMENTAL DEL MECANISMO DE UNA REACCIÓN. ESTEREOQUÍMICA, CINÉTICA Y MECANISMOS DE REACCIÓN.

    INTERMEDIOS DE REACCIÓN. EFECTOS ISOTÓPICOS. RELACIONES LINEALES DE ENERGÍA LIBRE

 

2. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA.

    SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA ALIFÁTICA. MECANISMOS LIMITE. EFECTOS DEL DISOLVENTE Y GRUPOS SALIENTES. MECANISMOS MIXTOS.

    PARTICIPACIÓN DE GRUPOS VECINOS. NUCLEÓFILOS AMBIDENTADOS: REGIOSELECTIVIDAD. SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA ARAOMÁTICA.

 

3. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA.

    SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA ALIFÁTICA. MECANISMOS. SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA. MECANISMOS. REGIOSELECTIVIDAD

    EN SISTEMAS DE ANILLOS

 

4. REACCIONES DE ELIMINACIÓN.

    MECANISMOS LIMITE. MECANISMOS MIXTOS. REACTIVIDAD. EFECTOS DE LA BASE, GRUPO SALIENTE Y MEDIO. EFECTOS DE ORIENTACIÓN.

    ESTEREOQUÍMICA. ELIMINACIONES PIROLÍTICAS

 

5. REACCIONES DE ADICIÓN A ENLACES MÚLTIPLES CARBONO-CARBONO Y CARBONO-HETEROÁTOMO.

    MECANISMOS. ESTEREOQUÍMICA. ORIENTACIÓN Y REACTIVIDAD.

 

6. REACCIONES CONCERTADAS.

    REACCIONES ELECTROCÍCLICAS. REACCIONES DE CICLOADICIÓN. TRANSPOSICIONES SIGMATRÓPICAS.

 

7. REACCIONES A TRAVÉS DE RADICALES LIBRES.

    GENERACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE RADICALES LIBRES. REACCIONES DE REACCIONES DE ADICIÓN, SUSTITUCIÓN Y TRANSPOSICIÓN

    A TRAVÉS DE RADICALES LIBRES.

 

8. REACCIONES DE OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN.

 

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Bibliografía

Acceda a la bibliografía que su profesor ha solicitado a la Biblioteca.


 

1. F. A. Carey, R.J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry (Part A: Structure and Mechanisms)" 4th ed.

    Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2000.

2. F. A. Carey, R.J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry (Part B: Reactions and Syinthesis)" 4th ed.

    Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2000.

3. R. Bruckner, "Advanced Organic Chemistry" Elsevier, New York, 2001.

4. R. Grossman, "The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms", 1st ed. Springer-Verlag, 1998.

5. W. P. Groutas, "Organic Reaction Machanisms. Selected Problems and Solutions" Wiley, New York, 1999.

6. M. Gómez Gallego, M.A. Sierra, "Organic Reaction Mechanisms. 40 Solved Cases", Springer, 2004.

7. M. B. Smith, J.March, "March's Advanced Organic Chemistry" 5th ed.,John Wiley, 2001

8. F. J. Corey, X. M. Chieng, "The Logic of Chemical Synthesis". J. Willey, New York, 1989.

9. W Cabri, R Di Fabio "From Bench to Market. The evolution of Chemical Synthesis”. Oxford U. Press. Oxford 2001.

 

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Lugar de impartición

Departamento de Química Aplicada

UPNA

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