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Universidad Pública de Navarra
| Código: 72957 | Asignatura: Química Orgánica Avanzada | ||||
| Créditos: 3 | Tipo: Optativa | Curso: 1 | Periodo: º | ||
| Departamento: Química | |||||
| Profesorado: | |||||
| RAZQUIN LIZARRAGA, JESUS ANGEL [Tutorías ] | |||||
Descripción/Contenidos
En el curso se amplía y profundiza el conocimiento de la química orgánica mediante el estudio de los mecanismos de reacción.
Para ello se describen los diferentes intermedios de reacción y su estructura como base para determinar su mecanística concreta.
Se estudian conceptos básicos como carbocatión, carbanión, radicales, nucleofilia y electrofilia, control cinético o termodinámico,
catálisis, cinética, marcado isotópico etc. Posteriormente de detallan y analizan los diferentes mecanismos de los principales
tipos de de reacciones químicas, como son las sustituciones, adiciones, eliminaciones, reacciones por radicales libres, reorganizaciones,
procesos concertados y reacciones redox.
El objetivo es llegar a dominar los conceptos teóricos y prácticos relacionados con los mecanismos de los principales tipos de reacciones,
necesarios para poder proponer mecanismos de reacción acordes con los hechos experimentales.
Descriptores
Química Orgánica, mecanismos de reacción, intermedios de reacción, sustitución, adición, eliminación, nucleofilia, electrofilia.
Competencias genéricas
G-1 Independencia del alumno a la hora de resolver problemas prácticos y proponer la búsqueda de soluciones.
G-2 Igualmente se fomentará el desarrollo de su capacidad a la hora de exponer y presentar trabajos bibliográficos.
Competencias específicas
E-2 Que el alumno llegue a conseguir el dominio de los conceptos teóricos y prácticos relacionados con la mecanística de las reacciones.
E-3 Que adquiera una visión clara de los aspectos estereoquímicos, termodinámicos, cinéticos y catalíticos, que le permita utilizarlos como
E-4 Que sea capaz de de proponer o escribir un mecanismo de reacción.
E-5 Que adquiera destreza y habilidad en la interpretación de un mecanismo y sea capaz de su utilización en el diseño de estrategias sintéticas.
E-6 Que pueda aplicar las bases para diseñar un posible mecanismo de reacción lógico y válido para un proceso experimental descrito,
Metodología
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Metodología - Actividad
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Horas Presenciales
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Horas no presenciales
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A-1 Clases expositivas/participativas
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16
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A-2 Prácticas
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A-3 Debates, puestas en común, tutoría grupos
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4
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A-4 Elaboración de trabajo
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20 |
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A-5 Lecturas de material
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3
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A-6 Estudio individual
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20
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A-7 Exámenes, pruebas de evaluación
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3
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2
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A-8 Tutorías individuales
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7
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Total
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30
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45
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Evaluación
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Aspecto
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Criterios
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Instrumento de evaluación
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Peso (%)
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Conceptos de la materia
Evaluación competencias: G-1, G-2, E-1, E-2, E-3, E-4, E-5, E-6 |
Asistencia a las sesiones
Evaluación de conocimientos adquiridos y capacidades para comprender y enjuiciar los temas así como la comprensión delas metodologías empleadas.
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Registro del Profesor
Examen |
70%
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Conceptos de la materia Evaluación competencias: G-1, G-2, E-1, E-2, E-3, E-4, E-5, E-6 |
Evaluación de un trabajo referido al estudio e interpretación sobre la síntesis de un |
Informe presentado y su exposición oral
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10%
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Conceptos de la materia
Evaluación competencias: G-1, G-2, E-1, E-2, E-3, E-4, E-5, E-6 |
Evaluación a lo largo del curso de la disposición el seguimiento y aprendizaje continuado, tanto de los conocimientos impartidos en las clases teóricas, seminarios, y prácticas. |
Pruebas de pequeña duración realizadas sin aviso previo a lo largo del curso |
20%
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Temario
1. ESTUDIO DE MECANISMOS DE REACCIONES ORGÁNICAS.
DETERMINACIÓN EXPERIMENTAL DEL MECANISMO DE UNA REACCIÓN. ESTEREOQUÍMICA, CINÉTICA Y MECANISMOS DE REACCIÓN.
INTERMEDIOS DE REACCIÓN. EFECTOS ISOTÓPICOS. RELACIONES LINEALES DE ENERGÍA LIBRE
2. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA.
SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA ALIFÁTICA. MECANISMOS LIMITE. EFECTOS DEL DISOLVENTE Y GRUPOS SALIENTES. MECANISMOS MIXTOS.
PARTICIPACIÓN DE GRUPOS VECINOS. NUCLEÓFILOS AMBIDENTADOS: REGIOSELECTIVIDAD. SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA ARAOMÁTICA.
3. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA.
SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA ALIFÁTICA. MECANISMOS. SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA. MECANISMOS. REGIOSELECTIVIDAD
EN SISTEMAS DE ANILLOS
4. REACCIONES DE ELIMINACIÓN.
MECANISMOS LIMITE. MECANISMOS MIXTOS. REACTIVIDAD. EFECTOS DE LA BASE, GRUPO SALIENTE Y MEDIO. EFECTOS DE ORIENTACIÓN.
ESTEREOQUÍMICA. ELIMINACIONES PIROLÍTICAS
5. REACCIONES DE ADICIÓN A ENLACES MÚLTIPLES CARBONO-CARBONO Y CARBONO-HETEROÁTOMO.
MECANISMOS. ESTEREOQUÍMICA. ORIENTACIÓN Y REACTIVIDAD.
6. REACCIONES CONCERTADAS.
REACCIONES ELECTROCÍCLICAS. REACCIONES DE CICLOADICIÓN. TRANSPOSICIONES SIGMATRÓPICAS.
7. REACCIONES A TRAVÉS DE RADICALES LIBRES.
GENERACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE RADICALES LIBRES. REACCIONES DE REACCIONES DE ADICIÓN, SUSTITUCIÓN Y TRANSPOSICIÓN
A TRAVÉS DE RADICALES LIBRES.
8. REACCIONES DE OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN.
Bibliografía
Acceda a la bibliografía que el profesorado de la asignatura ha solicitado a la Biblioteca.
1. F. A. Carey, R.J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry (Part A: Structure and Mechanisms)" 4th ed.
Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2000.
2. F. A. Carey, R.J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry (Part B: Reactions and Syinthesis)" 4th ed.
Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2000.
3. R. Bruckner, "Advanced Organic Chemistry" Elsevier, New York, 2001.
4. R. Grossman, "The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms", 1st ed. Springer-Verlag, 1998.
5. W. P. Groutas, "Organic Reaction Machanisms. Selected Problems and Solutions" Wiley, New York, 1999.
6. M. Gómez Gallego, M.A. Sierra, "Organic Reaction Mechanisms. 40 Solved Cases", Springer, 2004.
7. M. B. Smith, J.March, "March's Advanced Organic Chemistry" 5th ed.,John Wiley, 2001
8. F. J. Corey, X. M. Chieng, "The Logic of Chemical Synthesis". J. Willey, New York, 1989.
9. W Cabri, R Di Fabio "From Bench to Market. The evolution of Chemical Synthesis”. Oxford U. Press. Oxford 2001.