Universidad Pública de Navarra - Nafarroako Univertsitate Publikoa
Universidad Pública de Navarra
| Código: 72954 | Asignatura: Síntesis química avanzada | ||||
| Créditos: 3 | Tipo: Obligatoria | Curso: 1 | Periodo: 1º S | ||
| Departamento: | |||||
| Profesorado: | |||||
| GARCIA CASTILLO, JESUS MARIA [Tutorías ] | |||||
Módulo/Materia
Descripción/Contenidos
Estrategias en síntesis y análisis retrosintético. Eficiencia y selectividad en síntesis. Grupos protectores. Grupos auxiliares. Formación de enlaces carbono-carbono simples y múltiples. Funcionalización de alquenos y alquinos. Formación de enlaces carbono-heteroátomo. Reacciones pericíclicas. Interconversión de grupos funcionales. Ejemplos relevantes de síntesis.
Competencias genéricas
G-1 Independencia del alumno a la hora de resolver problemas prácticos y proponer la búsqueda de soluciones.
G-2 Igualmente se fomentará el desarrollo de su capacidad a la hora de exponer y presentar trabajos bibliográficos.
Competencias específicas
E-1 Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más
adecuadas.
E-2 Planificar la síntesis de una molécula objetivo mediante el análisis retrosintético.
E-3 Seleccionar y aplicar metodologías sintéticas eficientes a la síntesis de compuestos de interés.
E-4 Identificar y discutir las etapas clave de una secuencia de síntesis.
E-5 Comprender y aplicar nuevas metodologías de síntesis estereocontrolada.
Resultados aprendizaje
1) Integrar conceptos avanzados de los diferentes aspectos de la Síntesis Química, y aplicarlos a la resolución de problemas en entornos nuevos dentro de contextos más amplios o multidisciplinares, en el ámbito de la investigación o la industria.
2) Analizar de manera crítica la información de la bibliografía e integrarla para plantear y contextualizar un tema de investigación en el ámbito de la Síntesis Química.
3) Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más adecuadas.
4) Comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.
Metodología
| Metodología - Actividad | Horas Presenciales | Horas no presenciales |
| A-1 Clases expositivas/participativas | 18 | |
| A-2 Prácticas | ||
| A-3 Debates, puestas en común, tutoría grupos | 4 | |
| A-4 Elaboración de trabajo | 25 | |
| A-5 Lecturas de material | 4 | |
| A-6 Estudio individual | 15 | |
| A-7 Exámenes, pruebas de evaluación | 3 | 1 |
| A-8 Tutorías individuales | 5 | |
| Total | 30 | 45 |
Evaluación
| Resultado de aprendizaje | Sistema de evaluación | Peso (%) | Carácter recuperable |
| R1, R2, R3 | Registro del Profesor Trabajo bibliográfico e informe escrito | 70 | Recuperable entregando los trabajos corregidos |
| R1, R2, R3, R4 | Exposición con comentario reflexivo y crítico de artículos publicados en revista científica, relacionado con los temas tratados | 30 | Recuperable mediante nueva exposición |
Temario
TEMA 1: Introducción a la Síntesis Orgánica. Principios generales. Eficiencia y selectividad en síntesis. Metodología y estrategias. Diseño de procesos de síntesis. Análisis retrosintético.
TEMA 2: Sintones electrófilos. Sintones nucleófilos: carbaniones estabilizados y no estabilizados. Desconexión de sistemas monofuncionales. Desconexión de sistemas difuncionales. Ejemplos sintéticos.
TEMA 3: Grupos protectores y grupos auxiliares en síntesis orgánica. Ejemplos prácticos.
TEMA 4: Formación de enlaces C-C y C-heteroátomo.
TEMA 5: Síntesis mediante reacciones pericíclicas. Ejemplos sintéticos de reacciones de cicloadición, reacciones electrocíclicas y transposiciones sigmatrópicas.
Bibliografía
Acceda a la bibliografía que el profesorado de la asignatura ha solicitado a la Biblioteca.
"Modern Methods of Organic Synthesis", W. Carruthers, I. Coldham, 4th Ed., Cambridge University Press, 2004
"Organic Synthesis" M. B. Smith, 4th Ed., Academic Press, 2016
"Organic Synthesis: The Disconnection Approach", S. Warren, Jonh Wiley and Sons, 1983
"Diseño de Síntesis Orgánica: Introducción Programada al Método del Sintón", S. Warren, Ed. Alhambra, Madrid, 1983
"Análisis Retrosintético y Síntesis Orgánica", M. Carda, J. A. Marco, J. Murga, E. Falomir, Publications de la Universitat Jaume I, 2010
"Green Chemistry, an Introductory Text", Lancaster, M., 2nd ed., RSCPublishing, 2010
"Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis", Wiley-UCH, 2002, S. Kobayashi, K.A-. Jorgensen
"Protecting Groups", Thieme, 2004, P.J. Kociensk
"Greene`s protective group in iorganic synthesis", Wiley-VCH, 2007, P.G.H. Wuts, T.W. Greene
BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA
"Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanism and Structure", 5th Edition, J. March, M. B. Smith, J. Wiley, New York, 2001
"Organic Synthesis Highlights" Series, Varios, Wiley-VCH
Lugar de impartición
Facultad de Química (Donostia)
También a través de videoconferencia en la UPNA