Código: 72954 | Asignatura: Síntesis química avanzada | ||||
Créditos: 3 | Tipo: Obligatoria | Curso: 1 | Periodo: 1º S | ||
Departamento: Química | |||||
Profesorado: | |||||
GARCIA CASTILLO, JESUS MARIA (Resp) [Tutorías ] |
G-1 Independencia del alumno a la hora de resolver problemas prácticos y proponer la búsqueda de soluciones.
G-2 Igualmente se fomentará el desarrollo de su capacidad a la hora de exponer y presentar trabajos bibliográficos.
E-1 Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más
adecuadas.
E-2 Planificar la síntesis de una molécula objetivo mediante el análisis retrosintético.
E-3 Seleccionar y aplicar metodologías sintéticas eficientes a la síntesis de compuestos de interés.
E-4 Identificar y discutir las etapas clave de una secuencia de síntesis.
E-5 Comprender y aplicar nuevas metodologías de síntesis estereocontrolada.
1) Integrar conceptos avanzados de los diferentes aspectos de la Síntesis Química, y aplicarlos a la resolución de problemas en entornos nuevos dentro de contextos más amplios o multidisciplinares, en el ámbito de la investigación o la industria.
2) Analizar de manera crítica la información de la bibliografía e integrarla para plantear y contextualizar un tema de investigación en el ámbito de la Síntesis Química.
3) Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más adecuadas.
4) Comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.
Metodología - Actividad |
Horas Presenciales |
Horas no presenciales |
A-1 Clases expositivas/participativas |
18 |
|
A-2 Prácticas |
||
A-3 Debates, puestas en común, tutoría grupos |
4 |
|
A-4 Elaboración de trabajo |
25 |
|
A-5 Lecturas de material |
4 |
|
A-6 Estudio individual |
15 |
|
A-7 Exámenes, pruebas de evaluación |
3 |
1 |
A-8 Tutorías individuales |
5 |
|
Total |
30 |
45 |
Competencia |
Actividad formativa |
G-1 |
A-1, A-3, A-4, A-5 |
G-2 |
A-3, A-4, A-5 |
E-1 |
A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8 |
E-2 |
A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8 |
E-3 |
A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8 |
E-4 |
A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8 |
E-5 |
A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8 |
Resultado de aprendizaje |
Sistema de evaluación |
Peso (%) |
Carácter recuperable |
R1, R2, R3 |
Registro del Profesor Trabajo bibliográfico e informe escrito |
70 |
Recuperable entregando los trabajos corregidos |
R1, R2, R3, R4 |
Exposición con comentario reflexivo y crítico de artículos publicados en revista científica, relacionado con los temas tratados |
30 |
Recuperable mediante nueva exposición |
Estrategias en síntesis y análisis retrosintético. Eficiencia y selectividad en síntesis. Grupos protectores. Grupos auxiliares. Formación de enlaces carbono-carbono simples y múltiples. Funcionalización de alquenos y alquinos. Formación de enlaces carbono-heteroátomo. Reacciones pericíclicas. Interconversión de grupos funcionales. Ejemplos relevantes de síntesis.
TEMA 1: Estrategias en síntesis y análisis retrosintético
Análisis retrosintético. Desconexiones de compuestos aromáticos. Desconexiones de compuestos con un grupo funcional. Desconexiones de compuestos con dos grupos funcionales. Desconexión de sistemas cíclicos.
TEMA 2: Eficiencia y selectividad en síntesis
Quimioselectividad, regioselectividad y estereoselectividad. Reactividad de diferentes grupos funcionales. Reacciones regioselectivas: formación de enlaces c=c, adición electrófila a alqueno y enolato, adición electrófila a alqueno y compuestos carbonílicos a,b-insaturados, adición nucleófila a epóxido y a compuestos carbonílicos, oxidación de baeyer-villiger. Reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas. Catálisis. Medios no convencionales.
TEMA 3: Grupos protectores y grupos auxiliares
Grupos protectores de hidroxilo. Grupos protectores de amino. Grupos protectores de carbonilo. Grupos protectores de ácido carboxilo. Grupos auxiliares.
TEMA 4: Formación de enlaces c-c simple y múltiples
Alquilación de enolatos y enaminas. Adiciones conjugadas de enolatos y enaminas. La reacción aldólica. Reactivos organometálicos. Reacciones de eliminación. Alquenos a partir de hidrazonas, 1,2-dioles, alquinos y sulfonas. La reacción de wittig y relacionadas. Reacción de metátesis de alquenos.
TEMA 5: Funcionalización de alquenos y alquinos
Hidroboración. Epoxidación y aziridinación. Dihidroxilación. Escisión oxidativa. Oxidación de alquenos catalizada por paladio.
TEMA 6: Formación de enlaces carbono-heteroátomo
Enlaces carbono-halógeno. Enlaces carbono-oxígeno. Enlaces carbono-azufre. Enlaces carbono-nitrógeno.
TEMA 7: Reacciones pericíclicas
Definición y fundamentación en la teoría orbital. Reacción de diels-alder. Cicloadiciones [2+2]. Reacciones 1,3-dipolares. La reacción “ene”. Transposiciones sigmatrópicas. Reacciones electrocíclicas.
TEMA 8: Interconversión de grupos funcionales
Oxidación de hidrocarburos, alcoholes y compuestos carbonílicos. Hidrogenación catalítica. Reducción con metales. Reducción mediante transferencia de hidruro.
Acceda a la bibliografía que el profesorado de la asignatura ha solicitado a la Biblioteca.
1.- Modern Methods Of Organic Synthesis, W. Carruthers, I. Coldham, 4th Ed., Cambridge University Press, 2004.
2.- Advanced Organic Chemistry, 5th Ed., F. A. Carey, R.J. Sundberg, Plenun Press, New York, 2007.
3.- Organic Synthesis: The Disconnection Approach, S. Warren, Jonh Wiley And Sons, 2008.
4.- Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, S. Warren, P. Wyatt, Jonh Wiley And Sons, 2009.
5.- March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanism And Structure, 7th Edition, J. March, M. B. Smith, J. Wiley, 2013.
6.- Organic Chemistry J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Oxford University Press, New York, 2001.
7.- Organic Synthesis Highlights” Series, Varios, Wiley-VCH.
8.- Organic Synthesis. Strategy and Control, P. Wyatt, S. Warren, Jonh Wiley And Sons, 2007
Departamento de Química Aplicada. Edificio de Los Acebos. Universidad Pública de Navarra. Pamplona