Universidad Pública de Navarra



Año Académico: 2016/2017 | Otros años:  2017/2018  |  2015/2016  |  2014/2015 
Máster Universitario en Química Sintética e Industrial por la Universidad de Valladolid; la Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea y la Universidad Pública de Navarra
Código: 72954 Asignatura: Síntesis química avanzada
Créditos: 3 Tipo: Obligatoria Curso: 1 Periodo: 1º S
Departamento: Química
Profesores
GARCIA CASTILLO, JESUS MARIA (Resp)

Partes de este texto:

 

Descriptores

Síntesis

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Competencias genéricas

G-1 Independencia del alumno a la hora de resolver problemas prácticos y proponer la búsqueda de soluciones.

G-2 Igualmente se fomentará el desarrollo de su capacidad a la hora de exponer y presentar trabajos bibliográficos.

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Competencias específicas

E-1 Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más

adecuadas.

E-2 Planificar la síntesis de una molécula objetivo mediante el análisis retrosintético.

E-3 Seleccionar y aplicar metodologías sintéticas eficientes a la síntesis de compuestos de interés.

E-4 Identificar y discutir las etapas clave de una secuencia de síntesis.

E-5 Comprender y aplicar nuevas metodologías de síntesis estereocontrolada.

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Resultados aprendizaje

1) Integrar conceptos avanzados de los diferentes aspectos de la Síntesis Química, y aplicarlos a la resolución de problemas en entornos nuevos dentro de contextos más amplios o multidisciplinares, en el ámbito de la investigación o la industria.

2) Analizar de manera crítica la información de la bibliografía e integrarla para plantear y contextualizar un tema de investigación en el ámbito de la Síntesis Química.

3) Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más adecuadas.

4) Comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.

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Metodología

Metodología - Actividad
Horas Presenciales
Horas no presenciales
A-1 Clases expositivas/participativas
 18
 
A-2 Prácticas
 
 
A-3 Debates, puestas en común, tutoría grupos
 4
 
A-4 Elaboración de trabajo
 
 25
A-5 Lecturas de material
 
 4
A-6 Estudio individual
 
 15
A-7 Exámenes, pruebas de evaluación
 3
 1
A-8 Tutorías individuales
 5
 
 
 
 
Total
 30
 45

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Relación actividades formativas-competencias

Competencia
Actividad formativa
G-1
A-1, A-3, A-4, A-5
G-2
A-3, A-4, A-5
E-1
A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
E-2
A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
E-3
A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
E-4
A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
E-5
A-1, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8
 
 

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Idiomas

Español

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Evaluación

 

 

Resultado de aprendizaje Sistema de evaluación Peso (%) Carácter recuperable
 R1, R2, R3

Registro del Profesor

Trabajo bibliográfico e informe escrito
 70  Recuperable entregando los trabajos corregidos
 R1, R2, R3, R4

Exposición con comentario

reflexivo y crítico de artículos publicados en revista

científica, relacionado con los temas tratados
 30  Recuperable mediante nueva exposición

 

 

 

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Contenidos

Estrategias en síntesis y análisis retrosintético. Eficiencia y selectividad en síntesis. Grupos protectores. Grupos auxiliares. Formación de enlaces carbono-carbono simples y múltiples. Funcionalización de alquenos y alquinos. Formación de enlaces carbono-heteroátomo. Reacciones pericíclicas. Interconversión de grupos funcionales. Ejemplos relevantes de síntesis.

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Temario

TEMA 1: Estrategias en síntesis y análisis retrosintético

Análisis retrosintético. Desconexiones de compuestos aromáticos. Desconexiones de compuestos con un grupo funcional. Desconexiones de compuestos con dos grupos funcionales. Desconexión de sistemas cíclicos.

TEMA 2: Eficiencia y selectividad en síntesis

Quimioselectividad, regioselectividad y estereoselectividad. Reactividad de diferentes grupos funcionales. Reacciones regioselectivas: formación de enlaces c=c, adición electrófila a alqueno y enolato, adición electrófila a alqueno y compuestos carbonílicos a,b-insaturados, adición nucleófila a epóxido y a compuestos carbonílicos, oxidación de baeyer-villiger. Reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas. Catálisis. Medios no convencionales.

TEMA 3: Grupos protectores y grupos auxiliares

Grupos protectores de hidroxilo. Grupos protectores de amino. Grupos protectores de carbonilo. Grupos protectores de ácido carboxilo. Grupos auxiliares.

TEMA 4: Formación de enlaces c-c simple y múltiples

Alquilación de enolatos y enaminas. Adiciones conjugadas de enolatos y enaminas. La reacción aldólica. Reactivos organometálicos. Reacciones de eliminación. Alquenos a partir de hidrazonas, 1,2-dioles, alquinos y sulfonas. La reacción de wittig y relacionadas. Reacción de metátesis de alquenos.

TEMA 5: Funcionalización de alquenos y alquinos

Hidroboración. Epoxidación y aziridinación. Dihidroxilación. Escisión oxidativa. Oxidación de alquenos catalizada por paladio.

TEMA 6: Formación de enlaces carbono-heteroátomo

Enlaces carbono-halógeno. Enlaces carbono-oxígeno. Enlaces carbono-azufre. Enlaces carbono-nitrógeno.

TEMA 7: Reacciones pericíclicas

Definición y fundamentación en la teoría orbital. Reacción de diels-alder. Cicloadiciones [2+2]. Reacciones 1,3-dipolares. La reacción “ene”. Transposiciones sigmatrópicas. Reacciones electrocíclicas.

TEMA 8: Interconversión de grupos funcionales

Oxidación de hidrocarburos, alcoholes y compuestos carbonílicos. Hidrogenación catalítica. Reducción con metales. Reducción mediante transferencia de hidruro.

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Bibliografía

Acceda a la bibliografía que su profesor ha solicitado a la Biblioteca.


1.- Modern Methods Of Organic Synthesis, W. Carruthers, I. Coldham, 4th Ed., Cambridge University Press, 2004.

2.- Advanced Organic Chemistry, 5th Ed., F. A. Carey, R.J. Sundberg, Plenun Press, New York, 2007.

3.- Organic Synthesis: The Disconnection Approach, S. Warren, Jonh Wiley And Sons, 2008.

4.- Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, S. Warren, P. Wyatt,  Jonh Wiley And Sons, 2009.

5.- March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanism And Structure, 7th Edition, J. March, M. B. Smith, J. Wiley, 2013.

6.- Organic Chemistry J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Oxford University Press, New York, 2001.

7.- Organic Synthesis Highlights” Series, Varios, Wiley-VCH.

8.- Organic Synthesis. Strategy and Control, P. Wyatt, S. Warren, Jonh Wiley And Sons, 2007

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Lugar de impartición

Departamento de Química Aplicada. Edificio de Los Acebos. Universidad Pública de Navarra. Pamplona

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