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Universidad Pública de Navarra
| Código: 71530 | Asignatura: Síntesis de fase sólida y química combinatoria | ||||
| Créditos: 3 | Tipo: Optativa | Curso: 1 | Periodo: 1º S | ||
| Departamento: | |||||
| Profesorado: | |||||
| GARCIA CASTILLO, JESUS MARIA [Tutorías ] | |||||
Descripción/Contenidos
Síntesis en fase sólida: Principios fundamentales. Síntesis en fase sólida de moléculas oligoméricas y de moléculas orgánicas pequeñas. Preparación de bibliotecas combinatorias y estrategias de evaluación. Química Combinatoria en disolución y en fases sólida y líquida. La Química Combinatoria en el descubrimiento de compuestos farmacológicamente activos. La Química Combinatoria en el reconocimiento molecular. Búsqueda de nuevos catalizadores mediante métodos combinatorios
Competencias genéricas
G-1 Integrar conceptos avanzados de los diferentes aspectos de la Síntesis Química, y aplicarlos a la resolución de problemas en entornos nuevos dentro de contextos más amplios o multidisciplinares, en el ámbito de la investigación o la industria
G-2 Planificar y ordenar el trabajo de laboratorio, gestionando el tiempo y los recursos
G-3 Analizar de manera crítica la información de la bibliografía e integrarla para plantear y contextualizar un tema de investigación en el ámbito de la Síntesis Química
Competencias específicas
E-1 Manejar los conceptos y técnicas de la Síntesis en Fase sólida y la Química Combinatoria
E-2 Evaluar de forma crítica los métodos más empleados para la síntesis en fase sólida de compuestos de bajo peso molecular, biomoléculas, compuestos farmacológicamente activos y catalizadores
E-3 Plantear alternativas a los procedimientos clásicos de síntesis orgánica
E-4 Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más adecuadas
E-5 Analizar, discutir y obtener conclusiones de los datos obtenidos de manera autónoma en los experimentos de laboratorio relacionándolos con las teorías apropiadas y utilizando fuentes bibliográficas primarias
E-6 Comprender y aplicar nuevas metodologías de síntesis estereocontrolada
Resultados aprendizaje
1) Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más adecuadas.
2) Adaptar y trasladar las síntesis del laboratorio a la industria.
3) Comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.
Metodología
| Metodología - Actividad | Horas Presenciales | Horas no presenciales |
| A-1 Clases expositivas/participativas | 17 | |
| A-2 Prácticas | 6 | |
| A-3 Debates, puestas en común, tutoría grupos | ||
| A-4 Elaboración de trabajo | 10 | |
| A-5 Lecturas de material | 4 | |
| A-6 Estudio individual | 30 | |
| A-7 Exámenes, pruebas de evaluación | 3 | 1 |
| A-8 Tutorías individuales | 4 | |
| Total | 30 | 45 |
Evaluación
| Resultado de aprendizaje | Sistema de evaluación | Peso (%) | Carácter recuperable |
| R1, R2 | Examen final | 50-60 | Recuperable mediante prueba escrita |
| R1, R2, R3 | Informe y exposición oral | 10-15 | No |
| R1, R2, R3 | Informe de prácticas | 25-35 | No |
Temario
TEMA 1: SÍNTESIS EN FASE SÓLIDA. PRINCIPIOS FUNDAMENTALES. Soportes sólidos. Moléculas de unión al soporte sólido (linker y handler). Monitorización en síntesis en fase sólida. Técnicas analíticas: seguimiento de la reacción y determinación de la pureza y rendimiento.
TEMA 2: SÍNTESIS EN FASE SÓLIDA: MOLÉCULAS OLIGOMÉRICAS. Péptidos. Oligonucleótidos. Oligosacáridos.
TEMA 3: SÍNTESIS EN FASE SÓLIDA: MOLÉCULAS ORGÁNICAS DE BAJO PESO MOLECULAR. Selección de dianas y estudios en solución. Moléculas orgánicas pequeñas en fase sólida.
TEMA 4: LA QUÍMICA COMBINATORIA FRENTE A LA QUÍMICA TRADICIONAL.
TEMA 5: QUÍMICA COMBINATORIA EN DISOLUCIÓN. Síntesis espacialmente separada. Síntesis en conjunto (pool).
TEMA 6: QUÍMICA COMBINATORIA EN FASE LÍQUIDA. Soportes poliméricos solubles. Síntesis fluorosa.
TEMA 7: PREPARACIÓN DE BIBLIOTECAS COMBINATORIAS Y ESTRATEGIAS DE EVALUACIÓN. Compuestos discretos. La metodología (split and mix). Deconvolución. Determinación estructural: métodos analíticos y estrategias de codificación.
TEMA 8: QUÍMICA COMBINATORIA EN EL DESCRUBRIMIENTO DE COMPUESTO FARMACOLÓGICAMENTE ACTIVOS.
TEMA 9: LA QUÍMICA COMBINATORIA EN EL RECONOCIMIENTO MOLECULAR. Evaluación con moléculas pequeñas. Bibliotecas combinatorias de ligandos y de receptores.
TEMA 10: BÚSQUEDA DE NUEVOS CATALIZADORES MEDIANTE MÉTODOS COMBINATORIOS
PRÁCTICA 1. SÍNTESIS DE PÉPTIDOS EN FASE SÓLIDA.
PRÁCTICA 2. SÍNTESIS DE MOLÉCULAS DE BAJO PESO MOLECULAR EN FASE SÓLIDA.
PRÁCTICA 3. SÍNTESIS DE UNA BIBLIOTECA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.
Bibliografía
Acceda a la bibliografía que el profesorado de la asignatura ha solicitado a la Biblioteca.
1. Combinatorial Peptide and Nonpeptide Libraries: A Handbook, G. Jung, VCH, Weinheim, New York, 1996.
2. Chemical Approaches to the Synthesis of Peptides and Proteins, P. Lloyd-Williams, F. Albericio, E. Giralt, CRC Press, Boca Raton, 1997.
3. Combinatorial Chemistry. Synthesis and Application, S. R. Wilson and A. W. Czarnik Editors, Wiley, New York, 1997.
4. The Combinatorial Index, B. A. Bunin, Academic Press, San Francisco, 1998.
5. Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity in Drug Discovery, E. M. Gordon, J. F. Kerwin Editors, Wiley, 1998.
6. Combinatorial Chemistry, N. Terret, Oxford University Press, New York, 1998.
7. Solid-supported Combinatorial and Parallel Synthesis of Small-Molecular-D. Obrecht, J. M. Villalgordo Editors, Pergamon, Weigth Compound Libraries, 1998.
8. Solid-Phase Synthesis and Combinatorial Technologies, P. Seneci, Wiley, New York, 2000.
9. Solid-Phase Organic Synthesis, K. Burgess, Wiley, New York, 2000.
10. Handbook of Combinatorial Chemistry, Volume 1 and 2: Drugs, Catalysts, Materials. Nicolaou, K. C.; Hanko, R.; Hartwig, W. Editors, Wiley, Germany. 2002.
11. Chemical Combinatorial Methods, V. Krchnak, A. Burret, Blackwell, 2003.
12. Handbook of Fluorous Chemistry, Gladysz, J. A.; Curran, D. P.; Horvath, I. T. Editors, Wiley, Germany. 2004.
13. Molecurar Diversity and Combinatorial Chemistry, M. Pirrung, Elsevier, 2004
Lugar de impartición
Facultad de Farmacia. Vitoria.
También a través de videoconferencia en la UPNA.