Universidad Pública de Navarra



Año Académico: 2014/2015 | Otros años:  2017/2018  |  2016/2017  |  2015/2016 
Máster Universitario en Química Sintética e Industrial por la Universidad de Valladolid; la Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea y la Universidad Pública de Navarra
Código: 71530 Asignatura: Síntesis de fase sólida y química combinatoria
Créditos: 3 Tipo: Optativa Curso: 1 Periodo: º
Departamento:
Profesores

Partes de este texto:

 

Descriptores

Síntesis en fase sólida, Química combinatoria, Compuestos bioactivos

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Competencias genéricas

G-1 Integrar conceptos avanzados de los diferentes aspectos de la Síntesis Química, y aplicarlos a la resolución de problemas en entornos nuevos dentro de contextos más amplios o multidisciplinares, en el ámbito de la investigación o la industria

G-2 Planificar y ordenar el trabajo de laboratorio, gestionando el tiempo y los recursos

G-3 Analizar de manera crítica la información de la bibliografía e integrarla para plantear y contextualizar un tema de investigación en el ámbito de la Síntesis Química

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Competencias específicas

E-1 Manejar los conceptos y técnicas de la Síntesis en Fase sólida y la Química Combinatoria

E-2 Evaluar de forma crítica los métodos más empleados para la síntesis en fase sólida de compuestos de bajo peso molecular, biomoléculas, compuestos farmacológicamente activos y catalizadores

E-3 Plantear alternativas a los procedimientos clásicos de síntesis orgánica

E-4 Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más adecuadas

E-5 ANALIZAR, DISCUTIR Y OBTENER CONCLUSIONES LOS DATOS OBTENIDOS DE MANERA AUTÓNOMA EN LOS EXPERIMENTOS DE LABORATORIO RELACIONÁNDOLOS CON LAS TEORÍAS APROPIADAS Y UTILIZANDO FUENTES LAS BIBLIOGRÁFICAS PRIMARIAS

E-6 COMPRENDER Y APLICAR NUEVAS METODOLOGÍAS DE SÍNTESIS ESTEREOCONTROLADA

 

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Metodología

Metodología - Actividad
Horas Presenciales
Horas no presenciales
A-1 Clases expositivas/participativas
17
 
A-2 Prácticas
6
 
A-3 Debates, puestas en común, tutoría grupos
 
 
A-4 Elaboración de trabajo
 
10
A-5 Lecturas de material
 
4
A-6 Estudio individual
 
30
A-7 Exámenes, pruebas de evaluación
3
1
A-8 Tutorías individuales
4
 
 
 
 
Total
30
45

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Relación actividades formativas-competencias

Competencia
Actividad formativa
G-1

A-1, A-2, A-4, A-5

 

 

G-2

A-1, A-2, A-4, A-5, A-7

 

 

G-3

A-1, A-2, A-4, A-5, A-7

E-1

A-1, A-2, A-4, A-5, A-6, A-8

 

 

E-2

A-1, A-2, A-4, A-5, A-6, A-8

 

 

E-3

A-1, A-2, A-5, A-6, A-8

 

 

E-4

A-1, A-2, A-4, A-5, A-6, A-8

E-5

A-1, A-2, A-4, A-5, A-6, A-8

E-6

A-1, A-2, A-4, A-5, A-6, A-8

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Idiomas

Español

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Evaluación

Aspecto
 
Criterios
 
Instrumento de evaluación
 
Peso (%)
 
 

Evaluación

competencias:

G-1, G-2, E-1,

E-2, E-3, E-4, E-5, E-6

 

Se evaluarán los

conocimientos

adquiridos, las

capacidades para

comprender y

enjuiciar los temas así

como la comprensión

de las metodologías

empleadas.

 

Examen final


50-60
 

Evaluación

competencias:

G-1, G-2, E-1,

E-2, E-3, E-4, E-5, E-6

 

Se evaluará el trabajo

referido al estudio,

enjuiciamiento, y

crítica de una síntesis

combinatoria o en fase

sólida de un

compuesto orgánico,

así como el informe

escrito sobre el mismo

y su presentación oral.

 

informe y exposición oral


10-15
 

Evaluación

competencias:

G-1, G-2, E-1,

E-2, E-3, E-4, E-5, E-6


Se evaluará el trabajo

realizado en las clases

prácticas así como el

informe escrito

presentado sobre los

resultados obtenidos y

la presentación oral

del mismo.

 

Informe de prácticas


25-35
   
 

 

 

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Contenidos


Síntesis en fase sólida: Principios fundamentales. Síntesis en fase sólida de moléculas oligoméricas y de moléculas orgánicas pequeñas. Preparación de bibliotecas combinatorias y estrategias de evaluación. Química Combinatoria en disolución y en fases sólida y líquida. La Química Combinatoria en el descubrimiento de compuestos farmacológicamente activos. La Química Combinatoria en el reconocimiento molecular. Búsqueda de nuevos catalizadores mediante métodos combinatorios

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Temario

TEMA 1: SÍNTESIS EN FASE SÓLIDA. PRINCIPIOS FUNDAMENTALES. Soportes sólidos. Moléculas de unión al soporte sólido (linker y handler). Monitorización en síntesis en fase sólida. Técnicas analíticas: seguimiento de la reacción y determinación de la pureza y rendimiento.

TEMA 2: SÍNTESIS EN FASE SÓLIDA: MOLÉCULAS OLIGOMÉRICAS. Péptidos. Oligonucleótidos. Oligosacáridos.

TEMA 3: SÍNTESIS EN FASE SÓLIDA: MOLÉCULAS ORGÁNICAS DE BAJO PESO MOLECULAR. Selección de dianas y estudios en solución. Moléculas orgánicas pequeñas en fase sólida.

TEMA 4: LA QUÍMICA COMBINATORIA FRENTE A LA QUÍMICA TRADICIONAL.

TEMA 5: QUÍMICA COMBINATORIA EN DISOLUCIÓN. Síntesis espacialmente separada. Síntesis en conjunto (pool).

TEMA 6: QUÍMICA COMBINATORIA EN FASE LÍQUIDA. Soportes poliméricos solubles. Síntesis fluorosa.

TEMA 7: PREPARACIÓN DE BIBLIOTECAS COMBINATORIAS Y ESTRATEGIAS DE EVALUACIÓN. Compuestos discretos. La metodología (split and mix). Deconvolución. Determinación estructural: métodos analíticos y estrategias de codificación.

TEMA 8: QUÍMICA COMBINATORIA EN EL DESCRUBRIMIENTO DE COMPUESTO FARMACOLÓGICAMENTE ACTIVOS.

TEMA 9: LA QUÍMICA COMBINATORIA EN EL RECONOCIMIENTO MOLECULAR. Evaluación con moléculas pequeñas. Bibliotecas combinatorias de ligandos y de receptores.

TEMA 10: BÚSQUEDA DE NUEVOS CATALIZADORES MEDIANTE MÉTODOS COMBINATORIOS

PRÁCTICA 1. SÍNTESIS DE PÉPTIDOS EN FASE SÓLIDA. 

PRÁCTICA 2. SÍNTESIS DE MOLÉCULAS DE BAJO PESO MOLECULAR EN FASE SÓLIDA. 

PRÁCTICA 3. SÍNTESIS DE UNA BIBLIOTECA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. 

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Bibliografía

Acceda a la bibliografía que su profesor ha solicitado a la Biblioteca.


1. Combinatorial Peptide and Nonpeptide Libraries: A Handbook, G. Jung, VCH, Weinheim, New York, 1996.

2. Chemical Approaches to the Synthesis of Peptides and Proteins, P. Lloyd-Williams, F. Albericio, E. Giralt, CRC Press, Boca Raton, 1997.

3. Combinatorial Chemistry. Synthesis and Application, S. R. Wilson and A. W. Czarnik Editors, Wiley, New York, 1997.

4. The Combinatorial Index, B. A. Bunin, Academic Press, San Francisco, 1998.

5. Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity in Drug Discovery, E. M. Gordon, J. F. Kerwin Editors, Wiley, 1998.

6. Combinatorial Chemistry, N. Terret, Oxford University Press, New York, 1998.

7. Solid-supported Combinatorial and Parallel Synthesis of Small-Molecular-D. Obrecht, J. M. Villalgordo Editors, Pergamon, Weigth Compound Libraries, 1998.

8. Solid-Phase Synthesis and Combinatorial Technologies, P. Seneci, Wiley, New York, 2000.

9. Solid-Phase Organic Synthesis, K. Burgess, Wiley, New York, 2000.

10. Handbook of Combinatorial Chemistry, Volume 1 and 2: Drugs, Catalysts, Materials. Nicolaou, K. C.; Hanko, R.; Hartwig, W. Editors, Wiley, Germany. 2002.

11. Chemical Combinatorial Methods, V. Krchnak, A. Burret, Blackwell, 2003.

12. Handbook of Fluorous Chemistry, Gladysz, J. A.; Curran, D. P.; Horvath, I. T. Editors, Wiley, Germany. 2004.

13. Molecurar Diversity and Combinatorial Chemistry, M. Pirrung, Elsevier, 2004.

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Lugar de impartición

Facultad de Farmacia. Vitoria.

También a través de videoconferencia en la UPNA.

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