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Universidad Pública de Navarra
| Código: 71530 | Asignatura: Síntesis de fase sólida y química combinatoria | ||||
| Créditos: 3 | Tipo: Optativa | Curso: 1 | Periodo: º | ||
| Departamento: | |||||
| Profesorado: | |||||
Descripción/Contenidos
Se describen los métodos más empleados para la síntesis en fase sólida de
compuestos de bajo peso molecular, biomoléculas, compuestos
farmacológicamente activos y catalizadores. Se analizan además, las estrategias
de preparación de bibliotecas combinatorias y su evaluación.
Competencias genéricas
G-1 Independencia del alumno a la hora de resolver problemas prácticos y
proponer la búsqueda de soluciones.
G-2 Desarrollo de la capacidad para trabajar en grupo y de la habilidad de
comunicación científica para la presentación oral y escrita de los resultados de su
trabajo.
Competencias específicas
E-1 Adquisición de los conceptos de la síntesis en fase sólida y la química
combinatoria.
E-2 Analizar las técnicas de la síntesis en fase sólida y la química combinatoria.
E-3 Capacidad de plantear alternativas a los procedimientos clásicos de síntesis
orgánica.
Metodología
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Metodología - Actividad
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Horas Presenciales
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Horas no presenciales
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A-1 Clases expositivas/participativas
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17
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A-2 Prácticas
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6
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A-3 Debates, puestas en común, tutoría grupos
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A-4 Elaboración de trabajo
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10 |
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A-5 Lecturas de material
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4
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A-6 Estudio individual
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30
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A-7 Exámenes, pruebas de evaluación
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3
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1
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A-8 Tutorías individuales
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4
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Total
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30
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45
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Evaluación
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Aspecto
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Criterios
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Instrumento de evaluación
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Peso (%)
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Evaluación competencias: G-1, G-2, E-1, E-2, E-3 |
Se evaluarán los conocimientos adquiridos, las capacidades para comprender y enjuiciar los temas así como la comprensión de las metodologías empleadas. |
Examen final |
60 |
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Evaluación competencias: G-1, E-1, E-2, E-3 |
Se evaluará el trabajo referido al estudio, enjuiciamiento, y crítica de una síntesis combinatoria o en fase sólida de un compuesto orgánico, así como el informe escrito sobre el mismo y su presentación oral. |
Trabajo teórico y exposición oral |
15 |
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Evaluación competencias: G-1, G-2, E-1, E-2, E-3 |
Se evaluará el trabajo realizado en las clases prácticas así como el informe escrito presentado sobre los resultados obtenidos y la presentación oral del mismo. |
Informe de prácticas y exposición oral |
15 |
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Evaluación competencias: G-1, E-1, E-2, E-3 |
Se evaluará a lo largo de la impartición del curso la disposición del alumno, el grado de participación, así como el seguimiento y aprendizaje continuado, tanto de los conocimientos impartidos en las clases teóricas, seminarios, como prácticas. |
Test de evaluación continua |
10 |
Temario
TEMA 1: SÍNTESIS EN FASE SÓLIDA. PRINCIPIOS FUNDAMENTALES. Soportes sólidos. Moléculas de unión al soporte sólido (linker y handler). Monitorización en síntesis en fase sólida. Técnicas analíticas: seguimiento de la reacción y determinación de la pureza y rendimiento.
TEMA 2: SÍNTESIS EN FASE SÓLIDA: MOLÉCULAS OLIGOMÉRICAS. Péptidos. Oligonucleótidos. Oligosacáridos.
TEMA 3: SÍNTESIS EN FASE SÓLIDA: MOLÉCULAS ORGÁNICAS DE BAJO PESO MOLECULAR. Selección de dianas y estudios en solución. Moléculas orgánicas pequeñas en fase sólida.
TEMA 4: LA QUÍMICA COMBINATORIA FRENTE A LA QUÍMICA TRADICIONAL.
TEMA 5: QUÍMICA COMBINATORIA EN DISOLUCIÓN. Síntesis espacialmente separada. Síntesis en conjunto (pool).
TEMA 6: QUÍMICA COMBINATORIA EN FASE LÍQUIDA. Soportes poliméricos solubles. Síntesis fluorosa.
TEMA 7: PREPARACIÓN DE BIBLIOTECAS COMBINATORIAS Y ESTRATEGIAS DE EVALUACIÓN. Compuestos discretos. La metodología (split and mix). Deconvolución. Determinación estructural: métodos analíticos y estrategias de codificación.
TEMA 8: QUÍMICA COMBINATORIA EN EL DESCRUBRIMIENTO DE COMPUESTO FARMACOLÓGICAMENTE ACTIVOS.
TEMA 9: LA QUÍMICA COMBINATORIA EN EL RECONOCIMIENTO MOLECULAR. Evaluación con moléculas pequeñas. Bibliotecas combinatorias de ligandos y de receptores.
TEMA 10: BÚSQUEDA DE NUEVOS CATALIZADORES MEDIANTE MÉTODOS COMBINATORIOS
Bibliografía
Acceda a la bibliografía que el profesorado de la asignatura ha solicitado a la Biblioteca.
1. Combinatorial Peptide and Nonpeptide Libraries: A Handbook, G. Jung, VCH, Weinheim, New York, 1996.
2. Chemical Approaches to the Synthesis of Peptides and Proteins, P. Lloyd-Williams, F. Albericio, E. Giralt, CRC Press, Boca Raton, 1997.
3. Combinatorial Chemistry. Synthesis and Application, S. R. Wilson and A. W. Czarnik Editors, Wiley, New York, 1997.
4. The Combinatorial Index, B. A. Bunin, Academic Press, San Francisco, 1998.
5. Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity in Drug Discovery, E. M. Gordon, J. F. Kerwin Editors, Wiley, 1998.
6. Combinatorial Chemistry, N. Terret, Oxford University Press, New York, 1998.
7. Solid-supported Combinatorial and Parallel Synthesis of Small-Molecular-D. Obrecht, J. M. Villalgordo Editors, Pergamon, Weigth Compound Libraries, 1998.
8. Solid-Phase Synthesis and Combinatorial Technologies, P. Seneci, Wiley, New York, 2000.
9. Solid-Phase Organic Synthesis, K. Burgess, Wiley, New York, 2000.
10. Handbook of Combinatorial Chemistry, Volume 1 and 2: Drugs, Catalysts, Materials. Nicolaou, K. C.; Hanko, R.; Hartwig, W. Editors, Wiley, Germany. 2002.
11. Chemical Combinatorial Methods, V. Krchnak, A. Burret, Blackwell, 2003.
12. Handbook of Fluorous Chemistry, Gladysz, J. A.; Curran, D. P.; Horvath, I. T. Editors, Wiley, Germany. 2004.
13. Molecurar Diversity and Combinatorial Chemistry, M. Pirrung, Elsevier, 2004.
Lugar de impartición
Facultad de Farmacia. Vitoria.
También a través de videoconferencia en la UPNA.