Universidad Pública de Navarra



Año Académico: 2015/2016 | Otros años:  2017/2018  |  2016/2017  |  2014/2015 
Máster Universitario en Química Sintética e Industrial por la Universidad de Valladolid; la Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea y la Universidad Pública de Navarra
Código: 71524 Asignatura: Productos naturales: síntesis, biosíntesis y aplicaciones
Créditos: 3 Tipo: Optativa Curso: 1 Periodo: 1º S
Departamento:
Profesores

Partes de este texto:

 

Descriptores

Productos naturales

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Competencias genéricas

G-1 Integrar conceptos avanzados de los diferentes aspectos de la Síntesis Química, y aplicarlos a la resolución de problemas en entornos nuevos dentro de contextos más amplios o multidisciplinares, en el ámbito de la investigación o la industria

G-2 Redactar informes científicos y técnicos, y exponer ponencias y presentaciones ante público especializado

G-3 Analizar de manera crítica la información de la bibliografía e integrarla para plantear y contextualizar un tema de investigación en el ámbito de la Síntesis Química

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Competencias específicas

E-1 Analizar las estructuras de los Productos Naturales del metabolismo secundario y cómo se sintetizan y se interconvierten en los seres vivos.

E-2 Analizar la importancia de los productos naturales por sus actividades biológicas y farmacológicas, y sus aplicaciones.

E-3 Proponer rutas biosintéticas razonables para productos naturales.

E-4 Aplicar los principios del diseño de síntesis a la síntesis de Productos Naturales de interés.

E-5 Proponer rutas sintéticas para Productos Naturales o análogos de interés.

E-6 ANALIZAR, DISCUTIR Y OBTENER CONCLUSIONES LOS DATOS OBTENIDOS DE MANERA AUTÓNOMA EN LOS EXPERIMENTOS DE LABORATORIO RELACIONÁNDOLOS CON LAS TEORÍAS APROPIADAS Y UTILIZANDO FUENTES LAS BIBLIOGRÁFICAS PRIMARIAS.

 

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Resultados aprendizaje

a) Conocer los aspectos fundamentales de la Química Orgánica de los sistemas biológicos y de los productos naturales del metabolismo secundario.

b) Poseer las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo autónomo.

c) Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más adecuadas.

d) Ser capaz de trabajar en equipo y adaptarse a equipos multidisciplinares.

e) Comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.

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Metodología

Metodología - Actividad
Horas Presenciales
Horas no presenciales
A-1 Clases expositivas/participativas
12
 
A-2 Prácticas
10
 
A-3 Debates, puestas en común, tutoría grupos
8
 
A-4 Elaboración de trabajo
 
20
A-5 Lecturas de material
 
A-6 Estudio individual
 
5
A-7 Exámenes, pruebas de evaluación
1
A-8 Tutorías individuales
10 
 
 
 
 
Total
41
34

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Relación actividades formativas-competencias

Competencia
Actividad formativa
G-1

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8

 

 

G-2

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8

G-3

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-8

E-1

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5

 

 

E-2

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5

 

 

E-3

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5

 

 

E-4 

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5

 

 

E-5

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5

 

 

E-6

A-1, A-2, A-3, A-4, A-5

 

 

 
 

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Idiomas

Español

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Evaluación

Aspecto
 
Criterios
 
Instrumento de evaluación
 
Peso (%)
 
 

Conceptos de

la materia

Evaluación

competencias:

G-1, G-2, G-3, E-1, E-2,

E-3, E-4, E-5,

E-6

 

Asistencia a las sesiones

presenciales y prácticas

Evaluación continua y

prueba final

 

Registro del Profesor

examen final


20-30
 

Conceptos de

la materia

Evaluación

competencias:

G-1, G-2, G-3, E-1, E-2,

E-3, E-4, E-5,

E-6

 

Identificación de

conceptos claves y

comprensión de

conocimientos teóricos y

operativos de la materia.

Valoración de actualidad,

originalidad y calidad

crítica del comentario.

Capacidad de análisis y

síntesis.

 

Trabajo y realización de

problemas/ejercicios en las

prácticas de aula.


50-50
 

Conceptos de

la materia

Evaluación

competencias:

G-1, G-2, G-3, E-1, E-2,

E-3, E-4, E-5,

E-6

 

Identificación de

conceptos claves y

comprensión de

conocimientos teóricos y

operativos de la materia.

Valoración de actualidad,

originalidad y calidad

crítica del comentario.

Capacidad de análisis y

síntesis.

 Exposición trabajo
 20-30
   
 
 

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Contenidos

Rutas generales de biosíntesis de los principales tipos de metabolitos secundarios. Síntesis total de Productos Naturales. Aplicación de los principios de diseño y estrategias sintéticas a la síntesis de productos naturales y análogos de interés. Avances recientes en síntesis de productos naturales. Aplicaciones.

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Temario

TEMA 1: Metabolismo Secundario. Metabolitos primarios y secundarios. Principales rutas biogenéticas. Elucidaión de rutas biogenéticas. Aislamiento de productos Naturales.

TEMA 2: Metabolitos derivados de acetato (I). Ácidos grasos y derivados. Productos de ciclación de policétidos: de tetracétidos a decacétidos. Tetraciclinas. Antibióticos macrocíclicos. Policétidos de origen marino.

TEMA 3: Metabolitos derivados de acetato(//). Terpenos. De monoterpenos a tetraterpenos. Fragancias naturales y aromas. Esteroides. Carotenoides. Química de la visión.

TEMA 4: Ruta del Shikímico. Aminoácidos aromáticos y fenilpropanoides. Aminoácidos derivados del la ruta del ácido shikímico. Metabolitos secundarios derivados de la ruta del shikímico: lignanos y ligninas. Propiedades farmacológicas.

TEMA 5: Alcaloides. Alcaloides pirrolidínicos, piperidínicos y de tropano. Alcaloides del tabaco. Alcaloides isoquinolínicos. Alcaloides del opio. Alcaloides indólicos e indólicos terpenoides. Propiedades farmacológicas.

TEMA 6: Péptidos y otros metabolitos derivados de aminoácidos. Derivados de péptidos. Antibióticos b-lactámicos. Penicilinas y cefalosporinas. Otros derivados de aminoácidos. Péptidos macrocíclicos.

TEMA 7: Síntesis Total. Principios de diseño y estrategias sintéticas aplicadas a la síntesis de productos naturales y análogos.

TEMA 8: Avances recientes en síntesis de productos naturales y análogos.

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Bibliografía

Acceda a la bibliografía que su profesor ha solicitado a la Biblioteca.


Dewick, P. M. "Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach", 2ª ed.,Wiley, Chichester, 2002

 

Mann, J.; Davidson, R. S.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B. "Natural Products. Their chemistry and biological significance", Addison Wesley Longman, Essex 1996

 

Warren, S. "Organic Synthesis. The disconnection Approach". Wiley, Chichester, 1982.

Nicolau, K. C.; Sorensen, E. J. "Classics in Total Synthesis. Targets, Strategies, Methods". WCH, Weinheim, 1996.

 

Nicolau, K. C.; Snyder, S. A "Classics in Total Synthesis II.". Wiley-WCH, Weinheim, 2003

 

 

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Lugar de impartición

Facultad de Ciencia y Tecnología. Leioa (Vizcaya).

También a través de videoconferencia en la UPNA.

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