Universidad Pública de Navarra - Nafarroako Univertsitate Publikoa
Universidad Pública de Navarra
| Código: 71524 | Asignatura: Productos naturales: síntesis, biosíntesis y aplicaciones | ||||
| Créditos: 3 | Tipo: Optativa | Curso: 1 | Periodo: 1º S | ||
| Departamento: | |||||
| Profesorado: | |||||
Descripción/Contenidos
Rutas generales de biosíntesis de los principales tipos de metabolitos secundarios. Síntesis total de Productos Naturales. Aplicación de los principios de diseño y estrategias sintéticas a la síntesis de productos naturales y análogos de interés. Avances recientes en síntesis de productos naturales. Aplicaciones.
Competencias genéricas
G-1 Integrar conceptos avanzados de los diferentes aspectos de la Síntesis Química, y aplicarlos a la resolución de problemas en entornos nuevos dentro de contextos más amplios o multidisciplinares, en el ámbito de la investigación o la industria
G-2 Redactar informes científicos y técnicos, y exponer ponencias y presentaciones ante público especializado
G-3 Analizar de manera crítica la información de la bibliografía e integrarla para plantear y contextualizar un tema de investigación en el ámbito de la Síntesis Química
Competencias específicas
E-1 Analizar las estructuras de los Productos Naturales del metabolismo secundario y cómo se sintetizan y se interconvierten en los seres vivos.
E-2 Analizar la importancia de los productos naturales por sus actividades biológicas y farmacológicas, y sus aplicaciones.
E-3 Proponer rutas biosintéticas razonables para productos naturales.
E-4 Aplicar los principios del diseño de síntesis a la síntesis de Productos Naturales de interés.
E-5 Proponer rutas sintéticas para Productos Naturales o análogos de interés.
E-6 ANALIZAR, DISCUTIR Y OBTENER CONCLUSIONES LOS DATOS OBTENIDOS DE MANERA AUTÓNOMA EN LOS EXPERIMENTOS DE LABORATORIO RELACIONÁNDOLOS CON LAS TEORÍAS APROPIADAS Y UTILIZANDO FUENTES LAS BIBLIOGRÁFICAS PRIMARIAS.
Resultados aprendizaje
a) Conocer los aspectos fundamentales de la Química Orgánica de los sistemas biológicos y de los productos naturales del metabolismo secundario.
b) Poseer las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo autónomo.
c) Proyectar y desarrollar secuencias sintéticas para acceder a productos químicos de manera eficaz, utilizando las metodologías más adecuadas.
d) Ser capaz de trabajar en equipo y adaptarse a equipos multidisciplinares.
e) Comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.
Metodología
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Metodología - Actividad
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Horas Presenciales
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Horas no presenciales
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A-1 Clases expositivas/participativas
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12
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A-2 Prácticas
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10
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A-3 Debates, puestas en común, tutoría grupos
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8
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A-4 Elaboración de trabajo
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20 |
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A-5 Lecturas de material
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8
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A-6 Estudio individual
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5
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A-7 Exámenes, pruebas de evaluación
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1
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1
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A-8 Tutorías individuales
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10
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Total
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41
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34
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Evaluación
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Aspecto
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Criterios
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Instrumento de evaluación
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Peso (%)
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Conceptos de la materia Evaluación competencias: G-1, G-2, G-3, E-1, E-2, E-3, E-4, E-5, E-6 |
Asistencia a las sesiones presenciales y prácticas Evaluación continua y prueba final |
Registro del Profesor examen final |
20-30 |
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Conceptos de la materia Evaluación competencias: G-1, G-2, G-3, E-1, E-2, E-3, E-4, E-5, E-6 |
Identificación de conceptos claves y comprensión de conocimientos teóricos y operativos de la materia. Valoración de actualidad, originalidad y calidad crítica del comentario. Capacidad de análisis y síntesis. |
Trabajo y realización de problemas/ejercicios en las prácticas de aula. |
50-50 |
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Conceptos de la materia Evaluación competencias: G-1, G-2, G-3, E-1, E-2, E-3, E-4, E-5, E-6 |
Identificación de conceptos claves y comprensión de conocimientos teóricos y operativos de la materia. Valoración de actualidad, originalidad y calidad crítica del comentario. Capacidad de análisis y síntesis. |
Exposición trabajo |
20-30
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Temario
TEMA 1: Metabolismo Secundario. Metabolitos primarios y secundarios. Principales rutas biogenéticas. Elucidaión de rutas biogenéticas. Aislamiento de productos Naturales.
TEMA 2: Metabolitos derivados de acetato (I). Ácidos grasos y derivados. Productos de ciclación de policétidos: de tetracétidos a decacétidos. Tetraciclinas. Antibióticos macrocíclicos. Policétidos de origen marino.
TEMA 3: Metabolitos derivados de acetato(//). Terpenos. De monoterpenos a tetraterpenos. Fragancias naturales y aromas. Esteroides. Carotenoides. Química de la visión.
TEMA 4: Ruta del Shikímico. Aminoácidos aromáticos y fenilpropanoides. Aminoácidos derivados del la ruta del ácido shikímico. Metabolitos secundarios derivados de la ruta del shikímico: lignanos y ligninas. Propiedades farmacológicas.
TEMA 5: Alcaloides. Alcaloides pirrolidínicos, piperidínicos y de tropano. Alcaloides del tabaco. Alcaloides isoquinolínicos. Alcaloides del opio. Alcaloides indólicos e indólicos terpenoides. Propiedades farmacológicas.
TEMA 6: Péptidos y otros metabolitos derivados de aminoácidos. Derivados de péptidos. Antibióticos b-lactámicos. Penicilinas y cefalosporinas. Otros derivados de aminoácidos. Péptidos macrocíclicos.
TEMA 7: Síntesis Total. Principios de diseño y estrategias sintéticas aplicadas a la síntesis de productos naturales y análogos.
TEMA 8: Avances recientes en síntesis de productos naturales y análogos.
Bibliografía
Acceda a la bibliografía que el profesorado de la asignatura ha solicitado a la Biblioteca.
Dewick, P. M. "Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach", 2ª ed.,Wiley, Chichester, 2002
Mann, J.; Davidson, R. S.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B. "Natural Products. Their chemistry and biological significance", Addison Wesley Longman, Essex 1996
Warren, S. "Organic Synthesis. The disconnection Approach". Wiley, Chichester, 1982.
Nicolau, K. C.; Sorensen, E. J. "Classics in Total Synthesis. Targets, Strategies, Methods". WCH, Weinheim, 1996.
Nicolau, K. C.; Snyder, S. A "Classics in Total Synthesis II.". Wiley-WCH, Weinheim, 2003
Lugar de impartición
Facultad de Ciencia y Tecnología. Leioa (Vizcaya).
También a través de videoconferencia en la UPNA.